De Haymarket Riot in mei 1886 werden in Chicago verschillende mensen vermoord en resulteerde in een zeer controversieel proces gevolgd door executies van vier mannen die mogelijk onschuldig waren geweest. De Amerikaanse arbeidersbeweging kreeg een zware tegenslag en de chaotische gebeurtenissen resoneerden vele jaren.
Amerikaanse arbeiders begonnen zich na de burgeroorlog in vakbonden te organiseren en tegen de jaren 1880 waren vele duizenden in vakbonden georganiseerd, met name de Ridders van de Arbeid.
In het voorjaar van 1886 sloegen arbeiders toe bij de McCormick Harvesting Machine Company in Chicago, de fabriek die landbouwmachines maakte, waaronder de beroemde McCormick Reaper van Cyrus McCormick. De stakingswerkers eisten een werkdag van acht uur, in een tijd dat 60-urige werkweken gebruikelijk waren. Het bedrijf sloot de werknemers uit en huurde aanvallers in, een gangbare praktijk in die tijd.
Op 1 mei 1886 werd een grote meidag-parade gehouden in Chicago, en twee dagen later resulteerde een protest buiten de fabriek in McCormick in de dood van een persoon.
Op 4 mei vond een massabijeenkomst plaats om te protesteren tegen wat door de politie als wreed werd beschouwd. De locatie voor de bijeenkomst was Haymarket Square in Chicago, een open ruimte die werd gebruikt voor openbare markten.
Op de bijeenkomst van 4 mei richtten een aantal radicale en anarchistische sprekers zich op een menigte van ongeveer 1500 mensen. De bijeenkomst verliep vredig, maar de stemming werd confronterend toen de politie de menigte probeerde te verspreiden.
Toen de handgemeen uitbrak, werd een krachtige bom gegooid. Getuigen beschreven later de bom, die rook volgde, die in een hoog traject boven de menigte zeilde. De bom landde en explodeerde, waarbij granaatscherven werden losgelaten.
De politie trok hun wapens en schoot op de paniekerige menigte. Volgens krantenberichten hebben politiemannen hun revolvers twee minuten lang afgevuurd.
Zeven politieagenten werden gedood en de meesten van hen stierven waarschijnlijk aan politiekogels die in de chaos waren afgevuurd, niet aan de bom zelf. Vier burgers werden ook gedood. Meer dan 100 personen raakten gewond.
Het publieke protest was enorm. De berichtgeving in de pers heeft bijgedragen aan een stemming van hysterie. Twee weken later verscheen op de cover van Frank Leslie's Illustrated Magazine, een van de meest populaire publicaties in de VS, een illustratie van de "bom gegooid door anarchisten" die de politie afsneed en een tekening van een priester die de laatste riten gaf aan een gewonde officier in een nabijgelegen politiebureau.
De rellen werden toegeschreven aan de arbeidersbeweging, met name aan de Ridders van de Arbeid, de grootste vakbond in de Verenigde Staten op dat moment. Op grote schaal in diskrediet gebracht, eerlijk of niet, hebben de Ridders van de Arbeid nooit hersteld.
Kranten in de Verenigde Staten hekelden 'anarchisten' en pleitten ervoor de verantwoordelijken voor de Haymarket Riot op te hangen. Er werden een aantal arrestaties verricht en er werden aanklachten ingesteld tegen acht mannen.
Het proces tegen de anarchisten in Chicago was een spektakel dat een groot deel van de zomer duurde, van eind juni tot eind augustus 1886. Er zijn altijd vragen geweest over de eerlijkheid van het proces en de betrouwbaarheid van het bewijsmateriaal. Een deel van het gepresenteerde bewijsmateriaal bestond uit vroeg forensisch werk aan het bouwen van bommen. En hoewel nooit in de rechtbank was vastgesteld wie de bom had gebouwd, werden alle acht verdachten veroordeeld voor het aanzetten tot de rel. Zeven van hen werden ter dood veroordeeld.
Een van de veroordeelde mannen pleegde zelfmoord in de gevangenis en vier anderen werden opgehangen op 11 november 1887. Twee van de mannen hadden hun doodstraf omgezet in leven in de gevangenis door de gouverneur van Illinois.