De eerste wolkenkrabbers - hoge commerciële gebouwen met ijzeren of stalen raamwerken - kwamen tot stand in de late 19e en vroege 20e eeuw. De eerste wolkenkrabber wordt algemeen beschouwd als het Home Insurance Building in Chicago, hoewel het slechts 10 verdiepingen hoog was. Later werden grotere en hogere gebouwen mogelijk gemaakt door een reeks architecturale en technische innovaties, waaronder de uitvinding van het eerste proces om staal in massaproductie te brengen. Tegenwoordig zijn de hoogste wolkenkrabbers ter wereld meer dan 100 verdiepingen en benaderen en overschrijden zelfs hoogtes van 2000 voet.
Het eerste gebouw dat als een wolkenkrabber kon worden beschouwd, was het Home Insurance Building in Chicago, dat in 1885 werd voltooid. Het gebouw was 10 verdiepingen lang en bereikte een hoogte van 138 voet. Twee extra verhalen werden toegevoegd in 1891, waardoor de hoogte 180 voet werd. Het gebouw werd in 1931 gesloopt en vervangen door het Field Building, een nog grotere wolkenkrabber met 45 verdiepingen.
Hoewel de eerste wolkenkrabbers naar huidige maatstaven relatief klein waren, markeerden ze een belangrijke wending in de stedelijke bouw en ontwikkeling. Enkele van de meest opvallende bouwwerken in de vroege geschiedenis van wolkenkrabbers waren:
De bouw van wolkenkrabbers werd mogelijk gemaakt dankzij de Engelsman Henry Bessemer, die het eerste proces uitvond om goedkoop staal massaal te produceren. Een Amerikaan, William Kelly, had patent op 'een systeem waarbij lucht de koolstof uit gietijzer blaast', maar het faillissement dwong Kelly zijn patent te verkopen aan Bessemer, die aan een soortgelijk proces voor het maken van staal had gewerkt. In 1855 patenteerde Bessemer zijn eigen "decarbonisatieproces, waarbij een luchtstroom werd gebruikt". Deze doorbraak in de productie van staal opende de deur voor bouwers om steeds grotere constructies te maken. Modern staal wordt tegenwoordig nog steeds gemaakt met behulp van technologie op basis van het proces van Bessemer.
Terwijl 'het Bessemer-proces' de naam van Bessemer al lang na zijn dood bekend hield, is de man die vandaag dat proces heeft gebruikt om de eerste wolkenkrabber te maken, minder bekend. George A. Fuller. Gedurende de 19e eeuw hadden bouwtechnieken buitenmuren nodig om het gewicht van een gebouw te dragen. Fuller had echter een ander idee.
Hij realiseerde zich dat gebouwen meer gewicht konden dragen - en dus hoger konden stijgen - als hij Bessemer-stalen balken gebruikte om gebouwen een dragend skelet aan de binnenkant van het gebouw te geven. In 1889 richtte Fuller het Tacoma-gebouw op, een opvolger van het woningverzekeringsgebouw dat het eerste gebouw ooit werd waar de buitenmuren niet het gewicht van het gebouw droegen. Met behulp van Bessemer-stalen balken ontwikkelde Fuller een techniek voor het maken van stalen kooien die in volgende wolkenkrabbers zouden worden gebruikt.
Hogere gebouwen werden ook mogelijk gemaakt door de uitvinding van de elektrische lift in 1883, waardoor de tijd die nodig was om tussen verdiepingen te reizen korter werd. Ook impactvol was de uitvinding van elektrische verlichting, waardoor het gemakkelijker werd om grotere ruimtes te verlichten.
Veel van de vroegste wolkenkrabbers werden gebouwd in een architecturale stijl die bekend werd als de Chicago School. Deze structuren met stalen frame hadden vaak de buitenkant van terracotta, glazen ramen en gedetailleerde kroonlijsten. Architecten verbonden aan de Chicago School zijn Dankmar Adler en Louis Sullivan (die het oude Chicago Stock Exchange Building ontwierpen), Henry Hobson Richardson en John Wellborn Root. In tegenstelling tot zijn naam reikte de Chicago-stijl tot ver buiten de Amerikaanse Midwest-gebouwen in de Chicago-stijl die werden gebouwd op plaatsen zo ver weg als Florida, Canada en Nieuw-Zeeland.