De Slag om San Juan Hill werd uitgevochten op 1 juli 1898, tijdens de Spaans-Amerikaanse oorlog (1898). Met het begin van het conflict in april 1898 begonnen de leiders in Washington DC de invasie van Cuba te plannen. Later in het voorjaar vorderden Amerikaanse troepen in het zuidelijke deel van het eiland in de buurt van de stad Santiago de Cuba. Naar het westen toe werden plannen gemaakt voor het veroveren van de San Juan-hoogten die uitkeken over de stad en de haven.
Op 1 juli vorderden de mannen van majoor-generaal William R. Shafter een aanval op de hoogten. In zware gevechten, waaronder een aanval van de beroemde 1e US Volunteer Cavalry (The Rough Riders), werd de positie ingenomen. Consoliderend rond Santiago, begonnen Shafter en zijn Cubaanse bondgenoten een belegering van de stad die uiteindelijk op 17 juli viel.
Na de landing eind juni in Daiquirí en Siboney, duwde het US V Corps van Shafter naar het westen in de richting van de haven van Santiago de Cuba. Na een besluiteloze strijd in Las Guasimas op 24 juni te hebben gevoerd, bereidde Shafter zich voor op de hoogten rond de stad. Terwijl 3.000-4.000 Cubaanse opstandelingen onder generaal Calixto García Iñiguez de wegen naar het noorden blokkeerden en verhinderden dat de stad werd versterkt, koos de Spaanse commandant, generaal Arsenio Linares, ervoor om zijn 10.429 mannen over de verdediging van Santiago te verspreiden in plaats van zich te concentreren op de Amerikaanse dreiging (Kaart).
In overleg met zijn divisiecommandanten droeg Shafter Brigadier-generaal Henry W. Lawton op om zijn 2e divisie naar het noorden te brengen om het Spaanse sterke punt in El Caney te veroveren. Bewerend dat hij de stad binnen twee uur kon innemen, zei Shafter hem dit te doen en dan naar het zuiden terug te keren om deel te nemen aan de aanval op de San Juan Heights. Terwijl Lawton El Caney aanviel, zou brigadegeneraal Jacob Kent doorgaan naar de hoogten met de 1e divisie, terwijl majoor-generaal Joseph Wheeler's cavaleriedivisie naar rechts zou inzetten. Bij terugkomst uit El Caney zou Lawton zich aan de rechterkant van Wheeler vormen en zou de hele linie aanvallen.
Naarmate de operatie vorderde, werden zowel Shafter als Wheeler ziek. Niet in staat om vanaf het front te leiden, stuurde Shafter de operatie vanuit zijn hoofdkwartier via zijn assistenten en telegraaf. Lawton ging vroeg op 1 juli 1898 vooruit en begon zijn aanval op El Caney rond 07:00 uur. In het zuiden vestigden de assistenten van Shafter een commandopost bovenop El Pozo Hill en de Amerikaanse artillerie rolde op zijn plaats. Beneden ging de Cavaleriedivisie, gevechten afgestegen door een gebrek aan paarden, vooruit over de Aguadores-rivier naar hun vertrekpunt. Met Wheeler uitgeschakeld, werd het geleid door brigadegeneraal Samuel Sumner (kaart).
Amerikanen
Spaans
Voorwaarts duwend, ondervonden Amerikaanse troepen intimiderend vuur van Spaanse scherpschutters en schermutselingen. Rond 10:00 uur openden de kanonnen op El Pozo het vuur op de San Juan Heights. De cavalerie bereikte de San Juan-rivier, waadde over, sloeg rechtsaf en begon hun linies te vormen. Achter de cavalerie lanceerde het korps een ballon die een ander spoor zag dat door de infanterie van Kent kon worden gebruikt. Terwijl het grootste deel van de 1e brigade van brigadegeneraal Hamilton Hawkins het nieuwe spoor was gepasseerd, werd de brigade van kolonel Charles A. Wikoff er naartoe geleid.
Bij het ontmoeten van Spaanse sluipschutters raakte Wikoff dodelijk gewond. In korte volgorde waren de volgende twee officieren in de rij om de brigade te leiden verloren en het bevel overgedragen aan luitenant-kolonel Ezra P. Ewers. Aangekomen ter ondersteuning van Kent vielen de mannen van Ewers in de rij, gevolgd door kolonel E.P. De 2e brigade van Pearson die een positie aan de uiterste linkerkant innam en ook voor het reservaat zorgde. Voor Hawkins was het doel van de aanval een blokhuis bovenop de hoogten, terwijl de cavalerie een lagere stijging, Kettle Hill, moest veroveren voordat hij San Juan aanviel.
Hoewel Amerikaanse troepen in een positie waren om aan te vallen, gingen ze niet verder terwijl Shafter Lawton's terugkeer uit El Caney afwachtte. Door de intense tropische hitte leden de Amerikanen slachtoffers van het Spaanse vuur. Terwijl mannen werden geraakt, werden delen van de vallei van de San Juan-rivier "Hell's Pocket" en "Bloody Ford" genoemd. Onder degenen die geïrriteerd waren door de passiviteit was luitenant-kolonel Theodore Roosevelt, commandant van de 1st US Volunteer Cavalry (The Rough Riders). Nadat hij enige tijd vijandelijk vuur had geabsorbeerd, vroeg luitenant Jules G. Ord van de staf van Hawkins zijn commandant toestemming om de mannen naar voren te leiden.
Na enige discussie gaf een voorzichtige Hawkins toe en leidde Ord de brigade naar de aanval, ondersteund door een batterij Gatling-wapens. Nadat hij door het geluid van de kanonnen op het veld was gerold, gaf Wheeler Kent officieel het bevel om aan te vallen voordat hij terugkeerde naar de cavalerie en Sumner en zijn andere brigadecommandant, brigadegeneraal Leonard Wood, vroeg om verder te gaan. Voorwaarts vormden de mannen van Sumner de eerste regel, terwijl die van Wood (inclusief Roosevelt) de tweede vormde. Vooruitlopend bereikten de leidende cavalerie-eenheden een weg halverwege Kettle Hill en pauzeerden.
Verschillende officieren, waaronder Roosevelt, drongen aan en drongen aan en stormden over de posities op Kettle Hill. De cavalerie consolideerde hun positie en zorgde voor ondersteunend vuur voor de infanterie die de hoogten in de richting van het blokhuis bewoog. Bij het bereiken van de voet van de hoogten, ontdekten de mannen van Hawkins en Ewers dat de Spanjaarden zich hadden vergist en hun loopgraven op de topografische plaatsten in plaats van op de militaire top van de heuvel. Hierdoor konden ze de aanvallers niet zien of schieten.
De infanterie klauterde het steile terrein op en bleef bij de kam stilstaan, voordat ze overstroomden en de Spanjaarden verdreven. Vooraanlopend op de aanval werd Ord gedood toen hij de loopgraven binnenging. Zwermend rond het blokhuis, veroverden Amerikaanse troepen het eindelijk nadat ze het dak waren binnengekomen. Achterover latend bezetten de Spanjaarden een tweede rij geulen naar achteren. Aangekomen op het veld, reden Pearson's mannen naar voren en beveiligden een kleine heuvel op de Amerikaanse linkerflank.
Bovenop Kettle Hill probeerde Roosevelt een aanval op San Juan te leiden, maar werd gevolgd door slechts vijf mannen. Terugkerend naar zijn linies ontmoette hij Sumner en kreeg hij toestemming om de mannen naar voren te brengen. De cavaleristen stormden vooruit, inclusief de Afro-Amerikaanse "Buffelsoldaten" van de 9e en 10e Cavalerie, braken door prikkeldraadrijen en maakten de hoogten naar hun voorkant vrij. Velen probeerden de vijand naar Santiago te achtervolgen en moesten worden teruggeroepen. Commandant van extreemrechts van de Amerikaanse linie, werd Roosevelt snel versterkt door infanterie en sloeg een halfslachtige Spaanse tegenaanval af.
De bestorming van de San Juan Heights kostte de Amerikanen 144 doden en 1.024 gewonden, terwijl de Spanjaarden, vechtend in de verdediging, slechts 114 doden verloren, 366 gewonden en 2 gevangen. Bezorgd dat de Spanjaarden de hoogten van de stad konden beschieten, beval Shafter aanvankelijk Wheeler terug te vallen. Wheeler gaf de situatie een beoordeling en gaf de mannen in plaats daarvan opdracht zich te verschansen en voorbereid te zijn om de positie tegen aanvallen te handhaven. De verovering van de hoogten dwong de Spaanse vloot in de haven om op 3 juli een uitbraak te proberen, wat leidde tot hun nederlaag in de Slag om Santiago de Cuba. Amerikaanse en Cubaanse strijdkrachten begonnen vervolgens met een beleg van de stad die uiteindelijk op 17 juli viel (Kaart).