De zoon van prominente abolitionisten uit Boston, Robert Gould Shaw, werd op 10 oktober 1837 geboren uit Francis en Sara Shaw. Francis Shaw, de erfgenaam van een groot fortuin, pleitte voor verschillende oorzaken en Robert groeide op in een omgeving met opvallende persoonlijkheden zoals William Lloyd Garrison, Charles Sumner, Nathaniel Hawthorne en Ralph Waldo Emerson. In 1846 verhuisde het gezin naar Staten Island, NY en, hoewel hij unitair was, schreef Robert zich in aan de rooms-katholieke school van St. John's College. Vijf jaar later reisden de Shaws naar Europa en vervolgde Robert zijn studies in het buitenland.
Bij thuiskomst in 1855 schreef hij zich het jaar daarop in Harvard in. Na drie jaar universiteit trok Shaw zich terug uit Harvard om een positie in te nemen in zijn oom, Henry P. Sturgis, een handelsfirma in New York. Hoewel hij dol was op de stad, vond hij dat hij niet geschikt was voor het bedrijfsleven. Terwijl zijn interesse in zijn werk afnam, ontwikkelde hij een passie voor politiek. Een voorstander van Abraham Lincoln, Shaw hoopte dat de daaropvolgende secessiecrisis zou zien dat de zuidelijke staten met geweld zouden worden teruggebracht of losgesneden van de Verenigde Staten.
Met de piek van de secessiecrisis ging Shaw in de 7e Militie van New York, in de hoop dat hij actie zou zien als de oorlog uitbrak. Na de aanval op Fort Sumter reageerde de 7e NYS op de oproep van Lincoln om 75.000 vrijwilligers om de opstand neer te slaan. Reizend naar Washington, werd het regiment in vieren gevestigd in het Capitool. In de stad had Shaw de gelegenheid om zowel minister van Buitenlandse Zaken William Seward als president Lincoln te ontmoeten. Aangezien de 7e NYS slechts een regiment op korte termijn was, vroeg Shaw, die in dienst wilde blijven, een permanente commissie aan in een regiment in Massachusetts.
Op 11 mei 1861 werd zijn verzoek ingewilligd en kreeg hij de opdracht als tweede luitenant in de 2e Massachusetts Infantry. Terugkerend naar het noorden, trad Shaw toe tot het regiment in Camp Andrew in West Roxbury voor training. In juli werd het regiment naar Martinsburg, VA gestuurd, en voegde zich al snel bij het korps van majoor-generaal Nathaniel Banks. Het volgende jaar diende Shaw in het westen van Maryland en Virginia, waarbij het regiment deelnam aan pogingen om de campagne van majoor-generaal Thomas "Stonewall" Jackson in de Shenandoah-vallei te stoppen. Tijdens de Eerste Slag om Winchester vermeed Shaw gelukkig gewond te raken toen een kogel zijn zakhorloge raakte.
Korte tijd later kreeg Shaw een positie aangeboden in de staf van brigadegeneraal George H. Gordon die hij aanvaardde. Na deel te hebben genomen aan de Slag om Cedar Mountain op 9 augustus 1862, werd Shaw gepromoveerd tot kapitein. Hoewel de brigade van de 2e Massachusetts later die maand aanwezig was bij de Slag om Second Manassas, werd deze in reserve gehouden en zag geen actie. Op 17 september zag Gordons brigade zware gevechten in de East Woods tijdens de Slag om Antietam.
Op 2 februari 1863 ontving de vader van Shaw een brief van de gouverneur van Massachusetts, John A. Andrew, die Robert bevel gaf over het eerste zwarte regiment dat in het noorden, het 54e Massachusetts, was grootgebracht. Francis reisde naar Virginia en presenteerde het aanbod aan zijn zoon. Hoewel aanvankelijk terughoudend, werd Robert uiteindelijk door zijn familie overtuigd om te accepteren. Aangekomen in Boston op 15 februari begon Shaw serieus te rekruteren. Bijgestaan door luitenant-kolonel Norwood Hallowell begon het regiment te trainen op Camp Meigs. Hoewel oorspronkelijk sceptisch over de vechtkwaliteiten van het regiment, maakte de toewijding en toewijding van de mannen indruk op hem.
Shaw, officieel gepromoveerd tot kolonel op 17 april 1863, trouwde op 2 mei in New York met zijn geliefde Anna Kneeland Haggerty. Op 28 mei marcheerde het regiment door Boston, onder het gejuich van een massale menigte, en begon hun reis naar het zuiden. Aangekomen in Hilton Head, SC op 3 juni, begon het regiment in dienst te gaan in het zuiden van generaal-majoor David Hunter.
Een week na de landing nam de 54e deel aan de aanval van kolonel James Montgomery op Darien, GA. De inval maakte Shaw boos toen Montgomery de stad opdracht gaf om geplunderd en verbrand te worden. Niet bereid om deel te nemen, stonden Shaw en de 54e grotendeels en keken toe hoe de gebeurtenissen zich ontvouwden. Boos door de acties van Montgomery, schreef Shaw aan Gov. Andrew en de adjudant-generaal van de afdeling. Op 30 juni hoorde Shaw dat zijn troepen minder zouden worden betaald dan blanke soldaten. Ontevreden door dit, inspireerde Shaw zijn mannen om hun loon te boycotten totdat de situatie was opgelost (het duurde 18 maanden).
Na de klachtenbrieven van Shaw over de inval in Darien werd Hunter opgelucht en vervangen door generaal-majoor Quincy Gillmore. Op zoek naar Charleston, begon Gillmore operaties tegen Morris Island. Deze gingen aanvankelijk goed, maar de 54e was veel tot Shaw's verdriet uitgesloten. Eindelijk op 16 juli zag de 54e actie op het nabijgelegen James Island toen het hielp bij het afweren van een zuidelijke aanval. Het regiment vocht goed en bewees dat zwarte soldaten de gelijken waren van blanken. Na deze actie plande Gillmore een aanval op Fort Wagner op Morris Island.
De eer van de leidende positie in de aanval werd gegeven aan de 54e. Op de avond van 18 juli zocht Shaw Edward L. Pierce, een verslaggever bij de New York Daily Tribune, en gaf hem verschillende brieven en persoonlijke papieren. Hij keerde toen terug naar het regiment dat was gevormd voor de aanval. De 54e marcheerden over open strand en vielen zwaar onder vuur van de zuidelijke verdedigers toen het het fort naderde. Terwijl het regiment aarzelde, sprong Shaw naar voren en riep "Voorwaarts 54e!" en leidde zijn mannen terwijl zij stormden. Door de greppel rond het fort strompelde de 54e de muren. Shaw bereikte de bovenkant van de borstwering, stond op en wuifde zijn mannen naar voren. Terwijl hij hen aanspoorde werd hij door het hart geschoten en gedood. Ondanks de moed van het regiment werd de aanval afgeslagen met de 54e met 272 slachtoffers (45% van de totale sterkte).
Boos door het gebruik van zwarte soldaten, ontdeden de Zuidelijken Shaw's lichaam en begroeven het met zijn mannen, in de overtuiging dat het zijn geheugen zou vernederen. Nadat pogingen van Gillmore om Shaw's lichaam te herstellen mislukten, vroeg Francis Shaw hem te stoppen, in de overtuiging dat zijn zoon liever met zijn mannen zou rusten.