De Slag om White Plains werd gevochten op 28 oktober 1776, tijdens de Amerikaanse revolutie (1775-1783). Een deel van de New York Campaign, de strijd kwam tot stand nadat Britse troepen landden op Pell's Point, NY en dreigden de Amerikaanse terugtocht van Manhattan af te snijden. Bij het verlaten van het eiland vestigde het Continentale leger een positie op White Plains waar het op 28 oktober werd aangevallen. Na scherpe gevechten veroverden de Britten een belangrijke heuvel die de Amerikanen dwong zich terug te trekken. Tijdens de terugtocht uit White Plains trokken de mannen van generaal George Washington over New Jersey voordat ze de Delaware River overstaken naar Pennsylvania.
In de nasleep van hun nederlaag in de Slag om Long Island (27-30 augustus 1776) en de overwinning in de Slag om Harlem Heights (16 september), bevond generaal Continentaal leger van George Washington zich in het noordelijke uiteinde van Manhattan. Voorlopig bewoog generaal William Howe ervoor om een manoeuvreercampagne te beginnen in plaats van de Amerikaanse positie direct aan te vallen. Howe ging op 12 oktober aan boord van 4.000 man, trok ze door Hell's Gate en landde bij Throg's Neck. Hier werd hun opmars in het binnenland geblokkeerd door moerassen en een groep geweren uit Pennsylvania onder leiding van kolonel Edward Hand.
Howe wilde zich er niet doorheen dwingen, stapte weer in en liep de kust op naar Pell's Point. Ze marcheerden landinwaarts en wonnen een scherpe verloving over een kleine continentale troepen in Eastchester, alvorens door te gaan naar New Rochelle. Washington werd gewaarschuwd voor de bewegingen van Howe en realiseerde zich dat Howe in staat was zijn terugtocht te doorbreken. Hij besloot Manhattan te verlaten en begon het hoofdleger naar het noorden te verplaatsen naar White Plains waar hij een voorraaddepot bezat. Onder druk van het Congres liet hij ongeveer 2.800 mannen achter onder kolonel Robert Magaw om Fort Washington op Manhattan te verdedigen. Aan de overkant hield majoor-generaal Nathanael Greene Fort Lee vast met 3.500 man.
Washington marcheerde op 22 oktober in White Plains en legde een verdedigingslinie tussen de Bronx en Croton Rivers, vlakbij het dorp. Rechts van Washington werd verankerd op Purdy Hill en geleid door generaal-majoor Israel Putnam, terwijl links onder bevel stond van brigadegeneraal William Heath en verankerd op Hatfield Hill. Washington voerde persoonlijk het bevel over het centrum.
Aan de overkant van de Bronx River, in lijn met het Amerikaanse recht, steeg Chatterton's Hill. Chatterton's Hill had beboste zijkanten en velden op de heuveltop en werd aanvankelijk beschermd door een gemengde strijdmacht. Versterkt in New Rochelle, begon Howe naar het noorden te trekken met ongeveer 14.000 man. Ze gingen in twee kolommen vooruit, gingen op 28 oktober door Scarsdale en naderden de positie van Washington bij White Plains.
Toen de Britten naderden, stuurde Washington het 2e Connecticut Regiment van brigadegeneraal Joseph Spencer om de Britten op de vlakte tussen Scarsdale en Chatterton's Hill uit te stellen. Aangekomen op het veld, herkende Howe onmiddellijk het belang van de heuvel en besloot deze de focus van zijn aanval te geven. Howe zette zijn leger in en trok 4.000 man af, onder leiding van kolonel Johann Rall's Hessians om de aanval uit te voeren.
Ralls mannen kwamen onder vuur van Spencer's troepen die een positie hadden ingenomen achter een stenen muur. Ze veroorzaakten verliezen aan de vijand en moesten zich terugtrekken in de richting van Chatterton's Hill toen een Britse colonne onder leiding van generaal Henry Clinton hun linkerflank bedreigde. Washington erkende het belang van de heuvel en beval het eerste Delaware Regiment van kolonel John Haslet om de militie te versterken.
Toen de Britse bedoelingen duidelijker werden, stuurde hij ook de brigade van brigadegeneraal Alexander McDougall. De Hessische achtervolging van de mannen van Spencer werd gestopt op de hellingen van de heuvel door vastberaden vuur van de mannen van Haslet en de militie. De Britten brachten de heuvel onder intens artillerievuur van 20 kanonnen en waren in staat om de militie in paniek te brengen die hen leidde om het gebied te ontvluchten.
De Amerikaanse positie werd snel gestabiliseerd toen de mannen van McDougall op het toneel arriveerden en er een nieuwe linie werd gevormd met de Continentalen links en midden en de verzamelde milities rechts. De Britten en Hessians staken de Bronx-rivier over onder bescherming van hun kanonnen en liepen door naar Chatterton's Hill. Terwijl de Britten direct de heuvel aanvielen, bewogen de Hessians de Amerikaanse rechterflank te omhullen.
Hoewel de Britten werden afgeslagen, zorgde de flankaanval van de Hessiërs ervoor dat de milities van New York en Massachusetts vluchtten. Dit legde de flank van Haslet's Delaware Continentals bloot. Hervormend waren de continentale troepen in staat om verschillende Hessische aanvallen terug te slaan, maar werden uiteindelijk overweldigd en gedwongen zich terug te trekken naar de belangrijkste Amerikaanse linies.
Met het verlies van Chatterton's Hill concludeerde Washington dat zijn positie onhoudbaar was en koos ervoor zich terug te trekken naar het noorden. Hoewel Howe een overwinning had behaald, was hij niet in staat om zijn succes onmiddellijk op te volgen vanwege zware regenval de volgende dag een paar dagen. Toen de Britten op 1 november naderden, vonden ze de Amerikaanse linies leeg. Terwijl een Britse overwinning, de Slag om White Plains hen 42 doden en 182 gewonden kostte, in tegenstelling tot slechts 28 doden en 126 gewonden voor de Amerikanen.
Terwijl het leger van Washington een lange terugtocht begon waardoor ze uiteindelijk naar het noorden dan naar het westen over New Jersey zouden trekken, brak Howe zijn achtervolging af en keerde het zuiden af om Forts Washington en Lee op respectievelijk 16 en 20 november te veroveren. Na de verovering van het gebied rond New York City te hebben bevolen, beval Howe luitenant-generaal Lord Charles Cornwallis Washington door het noorden van New Jersey te achtervolgen. Voortbordurend op hun terugtocht stak het uiteenvallende Amerikaanse leger begin december eindelijk de Delaware over naar Pennsylvania. Amerikaanse fortuinen zouden niet verbeteren tot 26 december, toen Washington een gewaagde aanval op de Hessische strijdkrachten van Rall in Trenton, NJ lanceerde.