De Slag om Long Island werd gevochten van 27 tot 30 augustus 1776 tijdens de Amerikaanse revolutie (1775-1783). Na zijn succesvolle verovering van Boston in maart 1776, begon generaal George Washington zijn troepen naar het zuiden te verplaatsen naar New York City. Hij geloofde dat de stad het volgende Britse doelwit was en bereidde zich voor op zijn verdediging. Dit werk was in februari begonnen onder leiding van majoor-generaal Charles Lee en ging in maart verder onder toezicht van brigadegeneraal William Alexander, Lord Stirling. Ondanks de inspanningen betekende een gebrek aan mankracht dat de geplande vestingwerken tegen het einde van de lente niet compleet waren. Deze omvatten een verscheidenheid aan redoute, bastions en Fort Stirling met uitzicht op de East River.
Washington bereikte de stad, vestigde zijn hoofdkantoor in het voormalige huis van Archibald Kennedy op Broadway in de buurt van Bowling Green en begon een plan op te stellen om de stad te behouden. Omdat hij geen zeestrijdkrachten had, bleek deze taak moeilijk omdat de rivieren en wateren van New York de Britten in staat zouden stellen Amerikaanse posities te overvleugelen. Lee realiseerde zich dit en lobbyde in Washington om de stad te verlaten. Hoewel hij naar de argumenten van Lee luisterde, besloot Washington in New York te blijven omdat hij vond dat de stad een aanzienlijk politiek belang bezat.
Amerikanen
Brits
Om de stad te verdedigen, verdeelde Washington zijn leger in vijf divisies, met drie aan de zuidkant van Manhattan, één in Fort Washington (noordelijk Manhattan) en één op Long Island. De troepen op Long Island werden geleid door generaal-majoor Nathanael Greene. Greene, een capabele commandant, werd in de dagen voordat de strijd en het commando overging naar generaal-majoor Israel Putnam getroffen door koorts. Terwijl deze troepen in positie kwamen, werkten ze verder aan de vestingwerken van de stad. Op Brooklyn Heights kreeg een groot complex van twijfels en verschansingen vorm, waaronder het originele Fort Stirling en uiteindelijk 36 geweren. Elders werden hulks tot zinken gebracht om de Britten af te houden van het betreden van de East River. In juni werd besloten Fort Washington aan de noordkant van Manhattan en Fort Lee aan de overkant in New Jersey te bouwen om doorgang langs de Hudson River te voorkomen.
Op 2 juli begonnen de Britten, geleid door generaal William Howe en zijn broer vice-admiraal Richard Howe, aan te komen en kampeerden op Staten Island. Extra schepen arriveerden de hele maand door, wat bijdroeg aan de grootte van de Britse strijdmacht. Gedurende deze tijd probeerden de Howes te onderhandelen met Washington, maar hun aanbiedingen werden consequent afgewezen. Howe leidde in totaal 32.000 mannen en bereidde zijn plannen voor om New York te veroveren, terwijl de schepen van zijn broer de controle over de waterwegen rond de stad veiligstelden. Op 22 augustus verhuisde hij ongeveer 15.000 mannen over de Narrows en landde ze in Gravesend Bay. De Britse strijdkrachten, onder leiding van luitenant-generaal Lord Charles Cornwallis, stuitten niet op weerstand en trokken naar Flatbush en sloegen hun kamp op.
Bewegend om de Britse opmars te blokkeren, zetten de mannen van Putnam zich op een heuvelrug die bekend staat als de Hoogten van Guan. Deze bergrug werd gesneden door vier passen op Gowanus Road, Flatbush Road, Bedford Pass en Jamaica Pass. Howe veinsde naar Flatbush en Bedford Passes, waardoor Putnam deze posities versterkte. Washington en Putnam hoopten de Britten te verleiden tot kostbare directe aanvallen op de hoogten voordat ze hun mannen terugtrokken naar de vestingwerken op Brooklyn Heights. Terwijl de Britten de Amerikaanse positie verkenden, hoorden ze van lokale Loyalists dat Jamaica Pass slechts door vijf militiemannen werd verdedigd. Deze informatie werd doorgegeven aan luitenant-generaal Henry Clinton, die met deze route een aanvalsplan bedacht.
Terwijl Howe hun volgende stappen besprak, had Clinton zijn plan om 's nachts door Jamaica Pass te reizen en de Amerikanen aan te voeren. Howe zag een gelegenheid om de vijand te verpletteren en keurde de operatie goed. Om de Amerikanen op hun plaats te houden terwijl deze flankaanval zich ontwikkelde, zou een majooraanval worden gelanceerd in de buurt van Gowanus door generaal-majoor James Grant. Howe keurde dit plan goed en zette het in gang voor de nacht van 26/27 augustus. Howe's mannen liepen ongemerkt door Jamaica Pass en vielen de volgende ochtend op de linkervleugel van Putnam. Onder Brits vuur braken Amerikaanse troepen zich terug in de richting van de vestingwerken op Brooklyn Heights (kaart).
Helemaal rechts van de Amerikaanse linie verdedigde de brigade van Stirling tegen de frontale aanval van Grant. Grant liep langzaam vooruit om Stirling vast te zetten en trok zwaar vuur van de Amerikanen. Nog steeds niet volledig begrijpend, gaf Putnam opdracht aan Stirling in positie te blijven ondanks de nadering van de kolommen van Howe. Toen hij een ramp zag opdoemen, stak Washington met versterkingen over naar Brooklyn en nam hij de directe controle over de situatie. Zijn aankomst was te laat om de brigade van Stirling te redden. Stirling, gevangen in een bankschroef en wanhopig vechtend tegen overweldigende kansen, werd langzaam teruggedrongen. Terwijl het grootste deel van zijn mannen zich terugtrok, leidde Stirling een troepenmacht uit Maryland in achterhoedegevechten waardoor ze de Britten vertraagden voordat ze gevangen werden genomen.
Hun opoffering liet de rest van Putnam's mannen ontsnappen naar Brooklyn Heights. In de Amerikaanse positie in Brooklyn bezat Washington ongeveer 9.500 mannen. Hoewel hij wist dat de stad niet zonder de hoogten kon worden gehouden, was hij zich er ook van bewust dat de oorlogsschepen van admiraal Howe zijn terugtocht naar Manhattan konden afsnijden. Generaal generaal Howe naderde de Amerikaanse positie en koos ervoor om belegeringslijnen te bouwen in plaats van de vestingwerken direct aan te vallen. Op 29 augustus besefte Washington het ware gevaar van de situatie en beval een terugtrekking naar Manhattan. Dit werd 's nachts uitgevoerd met kolonel John Glover's regiment van Marblehead-zeilers en vissers die de boten bemannen.
De nederlaag op Long Island heeft Washington 312 gedood, 1.407 gewonden en 1.186 gevangen genomen. Onder de gevangengenomen waren Lord Stirling en Brigadegeneraal John Sullivan. Britse verliezen waren een relatief lichte 392 gedood en gewond. Een ramp voor Amerikaanse fortuinen in New York, de nederlaag op Long Island was de eerste in een reeks van omkeringen die uitmondden in de Britse verovering van de stad en de omgeving. Slecht verslagen, werd Washington gedwongen zich terug te trekken in New Jersey, dat uiteindelijk ontsnapte naar Pennsylvania. Amerikaanse fortuinen zijn eindelijk ten goede veranderd ten opzichte van Kerstmis toen Washington een benodigde overwinning behaalde in de Slag om Trenton.