In de laatste dagen van 1958 begonnen haveloze rebellen het proces van het verdrijven van troepen die loyaal waren aan de Cubaanse dictator Fulgencio Batista. Op nieuwjaarsdag 1959 was de natie van hen, en Fidel Castro, Ché Guevara, Raúl Castro, Camilo Cienfuegos en hun metgezellen reden triomfantelijk naar Havana en de geschiedenis, maar de revolutie was al lang eerder begonnen. De uiteindelijke triomf van de rebellen kwam pas na vele jaren van ontberingen, propagandacampagnes en guerrillaoorlogvoering.
De zaden van de revolutie werden gezaaid toen voormalig leger-sergeant Fulgencio Batista de macht greep tijdens een fel omstreden verkiezing. Toen duidelijk werd dat Batista - die van 1940 tot 1944 president was geweest - de verkiezingen van 1952 niet zou winnen, greep hij de macht voorafgaand aan de stemming en annuleerde hij de verkiezingen. Veel mensen in Cuba walgden van zijn machtsgreep en gaven de voorkeur aan Cuba's democratie, zo gebrekkig als het was. Zo iemand was rijzende politieke ster Fidel Castro, die waarschijnlijk een zetel in het Congres zou hebben gewonnen als de verkiezingen van 1952 hadden plaatsgevonden. Castro begon onmiddellijk de val van Batista te plotten.
Op de ochtend van 26 juli 1953 maakte Castro zijn zet. Om een revolutie te laten slagen, had hij wapens nodig en koos hij de geïsoleerde Moncada-kazerne als doel. De compound werd bij dageraad aangevallen door 138 mannen. Gehoopt werd dat het verrassingselement het gebrek aan aantallen en wapens van de rebellen zou compenseren. De aanval was bijna vanaf het begin een fiasco en de rebellen werden geleid na een vuurgevecht dat enkele uren duurde. Velen werden gevangen genomen. Negentien federale soldaten werden gedood; de overigen namen hun woede over gevangen rebellen en de meesten van hen werden neergeschoten. Fidel en Raul Castro ontsnapten maar werden later gevangen genomen.
De Castros en overlevende rebellen werden voor het gerecht gebracht. Fidel, een getrainde advocaat, draaide de rollen om in de dictatuur van Batista door de rechtszaak aan te gaan. Kort gezegd was zijn argument dat hij als loyale Cubaan de wapens had overgenomen tegen de dictatuur omdat het zijn burgerplicht was. Hij hield lange toespraken en de regering probeerde laat te zwijgen door te beweren dat hij te ziek was om zijn eigen proces bij te wonen. Zijn meest beroemde citaat uit het proces was: "De geschiedenis zal me vrijspreken." Hij werd veroordeeld tot 15 jaar gevangenisstraf, maar was een nationaal erkend figuur en een held geworden voor veel arme Cubanen..
In mei 1955 liet de Batista-regering, die zich bukte tot internationale druk om te hervormen, veel politieke gevangenen vrij, waaronder degenen die aan de Moncada-aanval hadden deelgenomen. Fidel en Raul Castro gingen naar Mexico om zich te hergroeperen en de volgende stap in de revolutie te plannen. Daar ontmoetten ze vele ontevreden Cubaanse ballingen die toetraden tot de nieuwe '26 juli-beweging', genoemd naar de datum van de Moncada-aanval. Onder de nieuwe rekruten waren charismatische Cubaanse ballingschap Camilo Cienfuegos en de Argentijnse arts Ernesto 'Ché' Guevara. In november 1956 verdrongen 82 mannen zich op het kleine jacht Granma en vertrok naar Cuba en revolutie.
Batista's mannen hadden lucht van de terugkerende rebellen gekregen en hen in een hinderlaag gelokt. Fidel en Raul bereikten de beboste centrale hooglanden met slechts een handvol overlevenden uit Mexico-Cienfuegos en Guevara onder hen. In de ondoordringbare hooglanden hergroepeerden de rebellen zich, trokken nieuwe leden aan, verzamelden wapens en voerden guerrilla-aanvallen op militaire doelen uit. Probeer het maar, Batista kon ze niet uitroeien. De leiders van de revolutie stonden buitenlandse journalisten toe om te bezoeken en interviews met hen werden over de hele wereld gepubliceerd.
Toen de 26 juli-beweging macht kreeg in de bergen, namen ook andere rebellengroepen het gevecht aan. In de steden voerden rebellengroepen losjes met Castro hit-and-run-aanvallen uit en slaagden er bijna in om Batista te vermoorden. Batista besloot moedig om een groot deel van zijn leger de hooglanden in te sturen in de zomer van 1958 om Castro voor eens en voor altijd weg te spoelen, maar de beweging mislukte. De behendige rebellen voerden guerrillaaanvallen uit op de soldaten, van wie velen van partij verwisselden of verlaten. Tegen het einde van 1958 was Castro klaar om de staatsgreep.
Eind 1958 verdeelde Castro zijn strijdkrachten en stuurde Cienfuegos en Guevara met kleine legers de vlakten in; Castro volgde hen met de resterende rebellen. De rebellen veroverden steden en dorpen onderweg, waar ze werden begroet als bevrijders. Cienfuegos veroverde het kleine garnizoen in Yaguajay op 30 december. Door de kansen te trotseren, versloeg Guevara en 300 vermoeide rebellen een veel grotere strijdmacht in de stad Santa Clara in een belegering dat duurde van 28-30 december, waarbij waardevolle munitie werd gevangen. Ondertussen onderhandelden regeringsfunctionarissen met Castro om de situatie te redden en het bloedvergieten te stoppen.
Batista en zijn binnenste cirkel, ziende dat Castro's overwinning onvermijdelijk was, namen de buit die ze konden verzamelen en vluchtten. Batista machtigde enkele van zijn ondergeschikten om Castro en de rebellen af te handelen. De mensen van Cuba gingen de straat op en begroetten de rebellen vreugdevol. Cienfuegos en Guevara en hun mannen kwamen op 2 januari 1959 Havana binnen en ontwapenen de resterende militaire installaties. Castro baande zich langzaam een weg naar Havana, stopte onderweg in elke stad, stad en dorp om toespraken te geven aan de juichende menigte en trok uiteindelijk Havana binnen op 9 januari 1959.
De gebroeders Castro consolideerden snel hun macht door alle overblijfselen van het Batista-regime weg te vagen en alle rivaliserende rebellengroepen weg te halen die hen hadden geholpen bij hun opkomst. Raul Castro en Ché Guevara kregen de leiding over het organiseren van squadrons om de 'oorlogsmisdadigers' uit het Batista-tijdperk af te ronden die onder het oude regime marteling en moord hadden gepleegd om hen voor de rechter te brengen en te executeren.
Hoewel Castro zichzelf aanvankelijk positioneerde als een nationalist, werd hij al snel aangetrokken tot het communisme en bereikte hij openlijk de leiders van de Sovjet-Unie. Communistisch Cuba zou decennia lang een doorn in het oog van de Verenigde Staten zijn en internationale incidenten veroorzaken zoals de Varkensbaai en de Cubaanse rakettencrisis. De Verenigde Staten legden in 1962 een handelsembargo op dat leidde tot jarenlange ontberingen voor het Cubaanse volk.