Disacchariden zijn suikers of koolhydraten gemaakt door twee monosacchariden te koppelen. Dit gebeurt via een dehydratatiereactie en een molecuul water wordt voor elke koppeling verwijderd. Een glycosidebinding kan zich vormen tussen elke hydroxylgroep op het monosaccharide, dus zelfs als de twee subeenheden dezelfde suiker zijn, zijn er veel verschillende combinaties van bindingen en stereochemie, waarbij disacchariden met unieke eigenschappen worden geproduceerd. Afhankelijk van de samenstellende suikers kunnen disacchariden zoet, plakkerig, in water oplosbaar of kristallijn zijn. Zowel natuurlijke als kunstmatige disachariden zijn bekend.
Hier is een lijst van enkele disachariden, inclusief de monosachariden waarvan ze zijn gemaakt en voedsel dat ze bevat. Sucrose, maltose en lactose zijn de meest bekende disacchariden, maar er zijn er nog meer.
glucose + fructose
Sucrose is tafelsuiker. Het wordt gezuiverd uit suikerriet of suikerbieten.
glucose + glucose
Maltose is een suiker die voorkomt in sommige granen en snoepjes. Het is een product van zetmeelverteringen en kan worden gezuiverd uit gerst en andere granen.
galactose + glucose
Lactose is een disaccharide dat voorkomt in melk. Het heeft de formule C12H22O11 en is een isomeer van sucrose.
galactose + fructose
Lactulose is een synthetische (kunstmatige) suiker die niet door het lichaam wordt opgenomen, maar in de dikke darm wordt afgebroken tot producten die water in de dikke darm absorberen, waardoor de ontlasting zacht wordt. Het primaire gebruik is om constipatie te behandelen. Het wordt ook gebruikt om de hoeveelheid ammoniak in het bloed te verlagen bij personen met een leveraandoening, omdat lactulose ammoniak in de dikke darm absorbeert (uit het lichaam verwijdert).
glucose + glucose
Trehalose is ook bekend als tremalose of mycose. Het is een natuurlijk alfa-gekoppeld disaccharide met extreem hoge waterretentie-eigenschappen. In de natuur helpt het planten en dieren lange periodes te verminderen zonder water.
glucose + glucose
Cellobiose is een hydrolyseproduct van cellulose of celluloserijke materialen, zoals papier of katoen. Het wordt gevormd door twee beta-glucosemoleculen te verbinden door een β (1 → 4) binding.
Hier is een korte samenvatting van de subeenheden van veel voorkomende disacchariden en hoe deze met elkaar zijn verbonden.
disacharide | Eerste eenheid | Tweede eenheid | Binding |
---|---|---|---|
sucrose | glucose | fructose | α (1 → 2) β |
lactulose | galactose | fructose | β (1 → 4) |
lactose | galactose | glucose | β (1 → 4) |
maltose | glucose | glucose | α (1 → 4) |
trehalose | glucose | glucose | α (1 → 1) α |
cellobiose | glucose | glucose | β (1 → 4) |
chitobiose | glucosamine | glucosamine | β (1 → 4) |
Er zijn veel andere disacchariden, hoewel ze niet zo vaak voorkomen, waaronder isomaltose (2 glucosemonomeren), turanose (een glucose en een fructosemonomeer), melibiose (een galactose en een glucosemonomeer), xylobiose (twee xylopyranose monomeren), soforose ( 2 glucosemonomeren) en mannobiose (2 mannosemonomeren).
Merk op dat meerdere disachariden mogelijk zijn wanneer monosachariden aan elkaar binden, omdat een glycosidebinding kan ontstaan tussen elke hydroxylgroep op de component-suikers. Twee glucosemoleculen kunnen bijvoorbeeld samenkomen om maltose, trehalose of cellobiose te vormen. Hoewel deze disacchariden zijn gemaakt van dezelfde suikers, zijn het verschillende moleculen met verschillende chemische en fysische eigenschappen van elkaar.
Disacchariden worden gebruikt als energiedragers en om monosacchariden efficiënt te transporteren. Specifieke voorbeelden van toepassingen zijn onder meer: