Definitie en voorbeelden van glycosidebinding

Een glycosidebinding is een covalente binding die een koolhydraat verbindt met een andere functionele groep of molecuul. Een stof die een glycosidebinding bevat, wordt a genoemd glycoside. Glycosiden kunnen worden gecategoriseerd volgens elementen die bij de chemische binding betrokken zijn.

Glycosidische binding Voorbeeld

Een N-glycosidebinding verbindt de adenine en ribose in het molecuul adenosine. De binding wordt getekend als een verticale lijn tussen het koolhydraat en de adenine.

O-, N-, S- en C-glycosidebanden

Glycosidebindingen worden gemerkt volgens de identiteit van het atoom op het tweede koolhydraat of de functionele groep. De binding gevormd tussen het hemiacetaal of hemiketaal op het eerste koolhydraat en de hydroxylgroep op het tweede molecuul is een O-glycosidebinding. Er zijn ook N-, S- en C-glycosidebindingen. Covalente bindingen tussen het hemiacetaal of hemiketal aan -SR vormen thioglycosiden. Als de binding aan SeR is, vormen zich selenoglycosiden. Bindingen met -NR1R2 zijn N-glycosiden. Bindingen met -CR1R2R3 worden C-glycosiden genoemd.

De voorwaarde aglycon verwijst naar elke samengestelde ROH waaruit een koolhydraatresidu is verwijderd, terwijl het koolhydraatresidu kan worden aangeduid als de glycone. Deze termen worden meestal toegepast op natuurlijk voorkomende glycosiden.

α- en β-glycosidebanden

De oriëntatie van de binding kan ook worden opgemerkt. α- en β-glycosidebindingen zijn gebaseerd op destereocenter het verst van saccharide C1. Een α-glycosidische binding treedt op wanneer beide koolstofatomen dezelfde stereochemie delen. Β-glycosidische binding vormt wanneer de twee koolstofatomen verschillende stereochemie hebben.