Anti-Markovnikov toevoeging Defintion
Share
De regel van Markovnikov beschrijft de aard van alkeen-additiereacties in de organische chemie. Russische chemicus Vladimir Markovnikov formuleerde de regel in 1865 nadat hij opmerkte dat het halogeenatoom de voorkeur gaf aan de meer gesubstitueerde koolstof in een hydrohalogeneringsreactie met een asymmetrisch alkeen.
Als een reactie volgt op de Markovnikov-regel:
- De nucleofiel draagt bij aan de meer gesubstitueerde pi-gebonden koolstof.
- Waterstof draagt bij aan de minder gesubstitueerde koolstof. Een andere manier om eraan te denken is dat de "waterstofrijke rijker rijker wordt", wat betekent dat uit twee pi-gebonden koolstofatomen, degene die de meeste waterstofatomen heeft, een andere waterstof in de reactie krijgt.
Maar sommige reacties volgen deze regel niet ...
Definitie van toevoeging van anti-Markovnikov
Anti-Markovnikov-toevoeging is een additiereactie tussen een elektrofiele verbinding HX en ofwel een alkeen of alkyn waarbij het waterstofatoom van HX zich aan het koolstofatoom bindt met het minste aantal waterstofatomen in de initiële dubbele binding van alkenen of de alkyn driedubbele binding en de X bindt aan het andere koolstofatoom.
Het "anti" deel van de toevoeging van Anti-Markovnikov is dat de reactie de regel van Markovnikov niet volgt. Het verwijst niet naar "anti" in termen van stereochemie!
De afbeelding toont de toevoeging van HX aan een propeenalkeen tegen Markovnikov. De H bindt aan de CH1 einde en de X bindt aan de CH2 einde van de voormalige dubbele binding.
Referenties
- Hughes, Peter (2006). "Was de regel van Markovnikov een geïnspireerd raadsel?". Journal of Chemical Education. 83 (8): 1152.
- McMurry, John. "Sectie 7.8: Oriëntatie van elektrofiele ractions: Markovnikov's Rule". Organische chemie (8e editie).
- W. Markownikoff (1870). "Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren". Annalen der Pharmacie. 153 (1): 228-59.
