Acetaatdefinitie in de chemie

"Acetaat" verwijst naar het acetaatanion en de functionele acetaatestergroep. Het acetaatanion wordt gevormd uit azijnzuur en heeft een chemische formule van CH₃COO^-. Het acetaatanion wordt gewoonlijk afgekort als OAc in formules. Natriumacetaat wordt bijvoorbeeld afgekort NaOAc en azijnzuur is HOAc. De acetaatestergroep verbindt een functionele groep met het laatste zuurstofatoom van het acetaatanion. De algemene formule voor de acetaatestergroep is CH₃COO-R.

Belangrijkste afhaalrestaurants: Acetaat

• Het woord "acetaat" verwijst naar het acetaatanion, de functionele acetaatgroep en naar verbindingen die het acetaatanion omvatten.
• De chemische formule voor het acetaatanion is C2H3O2-.
• De eenvoudigste verbinding gemaakt met acetaat is waterstofacetaat of ethanoaat, dat meestal azijnzuur wordt genoemd.
• Acetaat in de vorm van acetyl CoA wordt in het metabolisme gebruikt om chemische energie op te leveren. Te veel acetaat in de bloedbaan kan echter leiden tot ophoping van adenosine, wat symptomen van een kater veroorzaakt.

Azijnzuur en acetaten

Wanneer het negatief geladen acetaatanion combineert met een positief geladen kation, wordt de resulterende verbinding een acetaat genoemd. De eenvoudigste van deze verbindingen is waterstofacetaat, dat gewoonlijk azijnzuur wordt genoemd. De systematische naam van azijnzuur is ethanoaat, maar de naam azijnzuur heeft de voorkeur van de IUPAC. Andere belangrijke acetaten zijn loodacetaat (of loodsuiker), chroom (II) acetaat en aluminiumacetaat. De meeste overgangsmetaalacetaten zijn kleurloze zouten die zeer goed oplosbaar zijn in water. Ooit werd loodacetaat gebruikt als (toxische) zoetstof. Aluminiumacetaat wordt gebruikt bij het verven. Kaliumacetaat is een diureticum.

Het meeste azijnzuur geproduceerd door de chemische industrie wordt gebruikt om acetaten te bereiden. Acetaten worden op hun beurt voornamelijk gebruikt om polymeren te maken. Bijna de helft van de azijnzuurproductie gaat naar de bereiding van vinylacetaat, dat wordt gebruikt om polyvinylalcohol te maken, een ingrediënt in verf. Een andere fractie van azijnzuur wordt gebruikt om celluloseacetaat te maken, dat wordt gebruikt om vezels te maken voor de textielindustrie en acetaatschijven in de audio-industrie. In de biologie komen acetaten van nature voor voor gebruik bij de biosynthese van complexere organische moleculen. Het binden van twee koolstofatomen van acetaat aan een vetzuur produceert bijvoorbeeld een meer complexe koolwaterstof.

Acetaatzouten en acetaatesters

Omdat acetaatzouten ionisch zijn, lossen ze meestal goed op in water. Een van de gemakkelijkste vormen van acetaat om thuis te bereiden is natriumacetaat, ook bekend als 'heet ijs'. Natriumacetaat wordt bereid door azijn (verdund azijnzuur) en bakpoeder (natriumbicarbonaat) te mengen en het overtollige water af te dampen.

Terwijl acetaatzouten typisch witte, oplosbare poeders zijn, zijn acetaatesters typisch beschikbaar als lipofiele, vaak vluchtige vloeistoffen. Acetaatesters hebben de algemene chemische formule CH₃CO₂R, waarin R een organylgroep is. Acetaatesters zijn doorgaans goedkoop, vertonen een lage toxiciteit en hebben vaak een zoete geur.

Acetaat Biochemie

Methanogen archaea produceren methaan via een disproportioneringsreactie van gisting:

CH₃COO^- + H⁺ → CH₄ + CO₂

Bij deze reactie wordt een enkel elektron overgebracht van het carbonyl van de carbonzuurgroep naar de methylgroep, waarbij methaangas en kooldioxidegas vrijkomen.

Bij dieren wordt acetaat meestal gebruikt in de vorm van acetylco-enzym A. Acetylco-enzym A of acetyl CoA is belangrijk voor het metabolisme van lipiden, eiwitten en koolhydraten. Het levert de acetylgroep aan de citroenzuurcyclus voor oxidatie, wat leidt tot energieproductie.

Acetaat is van mening dat het kater veroorzaakt door alcoholgebruik veroorzaakt of op zijn minst bijdraagt ​​aan een kater. Wanneer alcohol bij zoogdieren wordt gemetaboliseerd, leiden verhoogde niveaus van serumacetaat tot accumulatie van adenosine in de hersenen en andere weefsels. Bij ratten is aangetoond dat cafeïne nociceptief gedrag vermindert als reactie op adenosine. Dus, terwijl het drinken van koffie na het nuttigen van alcohol de soberheid van een persoon (of rat) mogelijk niet verhoogt, kan het de kans op het krijgen van een kater verminderen.

Bronnen en verder lezen

• Cheung, Hosea, et al. "Azijnzuur." Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 15 juni 2000.
• Holmes, Bob. "Is koffie de echte remedie voor een kater?" Nieuwe wetenschapper, 11 januari 2011.
• Maart, Jerry. Geavanceerde organische chemie: reacties, mechanismen en structuur. 4de ed., Wiley, 1992.
• Nelson, David Lee en Michael M Cox. Lehninger Principles of Biochemistry. 3e editie, Worth, 2000.
• Vogels, G.D., et al. "Biochemie van methaanproductie." Biologie van anaërobe micro-organismen, uitgegeven door Alexander J.B. Zehnder, 99e ed., Wiley, 1988, pp. 707-770.