The Dark Lady Sonnets (sonnets 127 - 152) volgen de eerlijke jeugdsequentie. In sonnet 127 komt de donkere dame het verhaal binnen en wordt onmiddellijk het object van het verlangen van de dichter. De spreker introduceert de vrouw door uit te leggen dat haar schoonheid onconventioneel is:
Op oudere leeftijd werd zwart niet als redelijk beschouwd,
Of als het ware, het droeg niet de naam van schoonheid;
... Daarom zijn de ogen van mijn minnares ravenzwart ... niet eerlijk geboren, geen gebrek aan schoonheid.
Vanuit het perspectief van de dichter wordt hij slecht behandeld door de donkere dame. Ze is een verleidster die in sonnet 114 wordt beschreven als 'mijn vrouwelijke kwaad' en 'mijn slechte engel', die uiteindelijk angst voor de dichter veroorzaakt. Ze lijkt op de een of andere manier met de jongeman verbonden te zijn en sommige sonnetten suggereren dat ze een gepassioneerde affaire met hem heeft.
Naarmate de frustraties van de dichter toenemen, begint hij het woord 'zwart' te gebruiken om haar kwaad te beschrijven in plaats van haar schoonheid.
De dichter ziet bijvoorbeeld de donkere dame met een andere man later in de reeks en zijn jaloezie kookt naar de oppervlakte. Merk op hoe het woord "zwart" wordt gebruikt met negatieve connotaties in sonnet 131:
De een in de nek van een ander is getuige van de beer
Uw zwart is het eerlijkst in de plaats van mijn oordeel.
In niets bent u zwart behalve in uw daden,
En vandaar gaat deze laster voort, zoals ik denk.
Een volledige lijst van de Dark Lady Sonnets (Sonnets 1 - 126) is ook beschikbaar.