Winfield Scott werd geboren op 13 juni 1786, in de buurt van Petersburg, VA. De zoon van de Amerikaanse revolutie-veteraan William Scott en Ann Mason, werd grootgebracht op de plantage van de familie, Laurel Branch. Scott is opgeleid door een mengeling van lokale scholen en leraren en verloor zijn vader in 1791 toen hij zes was en zijn moeder elf jaar later. In 1805 vertrok hij naar huis aan het College van William & Mary met als doel advocaat te worden.
Scott verliet school en koos ervoor om de wet te lezen bij prominente advocaat David Robinson. Hij voltooide zijn rechtenstudie en werd toegelaten tot de balie in 1806, maar werd al snel moe van zijn gekozen beroep. Het jaar daarop deed Scott zijn eerste militaire ervaring op toen hij als korporaal van cavalerie diende bij een Virginia-militie-eenheid in de nasleep van de Chesapeake-Luipaard Affaire. Patrouillerend in de buurt van Norfolk, namen zijn mannen acht Britse matrozen gevangen die waren geland met als doel voorraden te kopen voor hun schip. Later dat jaar probeerde Scott een advocatenkantoor in South Carolina te openen, maar dit werd verhinderd door de vereisten van de staat.
Terug in Virginia hervatte Scott de wet in Petersburg, maar begon hij ook onderzoek te doen naar een militaire carrière. Dit kwam in mei 1808 tot zijn recht toen hij een commissie kreeg als kapitein in het Amerikaanse leger. Toegewezen aan de Light Artillery werd Scott geplaatst in New Orleans, waar hij diende onder de corrupte brigadegeneraal James Wilkinson. In 1810 werd Scott krijgsraad wegens indiscreet opmerkingen die hij maakte over Wilkinson en een jaar geschorst. Gedurende deze tijd vocht hij ook een duel met een vriend van Wilkinson, Dr. William Upshaw, en kreeg een lichte wond in het hoofd. Tijdens zijn schorsing hervatte Scott's partner Benjamin Watkins Leigh hem om in de dienst te blijven.
Teruggeroepen tot actieve dienst in 1811, reisde Scott naar het zuiden als assistent van brigadegeneraal Wade Hampton en diende in Baton Rouge en New Orleans. Hij bleef bij Hampton in 1812 en dat juni hoorde dat de oorlog was verklaard met Groot-Brittannië. Als onderdeel van de oorlogsuitbreiding van het leger werd Scott rechtstreeks gepromoveerd tot luitenant-kolonel en toegewezen aan de 2e artillerie in Philadelphia. Toen hij hoorde dat majoor-generaal Stephen van Rensselaer van plan was Canada binnen te vallen, vroeg Scott zijn commandant om deel te nemen aan het regiment in het noorden om mee te doen. Dit verzoek werd ingewilligd en de kleine eenheid van Scott bereikte het front op 4 oktober 1812
Nadat hij zich bij het commando van Rensselaer had gevoegd, nam Scott op 13 oktober deel aan de Slag om Queenston Heights. Gevangen bij de conclusie van de strijd werd Scott op een kartelschip voor Boston geplaatst. Tijdens de reis verdedigde hij verschillende Iers-Amerikaanse krijgsgevangenen toen de Britten probeerden hen als verraders uit te kiezen. Vervangen in januari 1813, Scott werd gepromoveerd tot kolonel in mei en speelde een sleutelrol in de verovering van Fort George. Aan het front bleef hij in maart 1814 overgeheveld naar brigadegeneraal.
In de nasleep van talloze beschamende uitvoeringen, heeft minister van oorlog John Armstrong verschillende commandowijzigingen aangebracht voor de campagne van 1814. Scott diende onder majoor-generaal Jacob Brown meedogenloos zijn Eerste Brigade met behulp van de 1791 Drill Manual van het Franse Revolutionaire Leger en het verbeteren van de kampomstandigheden. Hij leidde zijn brigade het veld in, won op 5 juli beslist de Slag om Chippawa en liet zien dat goed opgeleide Amerikaanse troepen Britse stamgasten konden verslaan. Scott ging door met de campagne van Brown totdat hij op 25 juli een zware wond opliep in de Battle of Lundy's Lane. Nadat hij de bijnaam 'Old Fuss and Feathers' had verdiend vanwege zijn aandringen op militair optreden, zag Scott geen verdere actie.
Scott herstelde van zijn wond en kwam uit de oorlog als een van de meest capabele officieren van het Amerikaanse leger. Scott werd vastgehouden als een permanente brigadegeneraal (met brevet tot majoor-generaal) en verzekerde een verlof van drie jaar en reisde naar Europa. Tijdens zijn verblijf in het buitenland ontmoette Scott veel invloedrijke mensen, waaronder de markies de Lafayette. Bij thuiskomst in 1816 trouwde hij het volgende jaar met Maria Mayo in Richmond, VA. Na verschillende vredestroepen te hebben doorlopen, keerde Scott halverwege 1831 terug naar bekendheid toen president Andrew Jackson hem naar het westen stuurde om te helpen in de Black Hawk War.
Scott vertrok uit Buffalo en leidde een hulpkolom die bijna was uitgeschakeld door cholera tegen de tijd dat hij Chicago bereikte. Scott kwam te laat aan om te helpen bij de gevechten en speelde een sleutelrol bij het onderhandelen over de vrede. Terugkerend naar zijn huis in New York, werd hij snel naar Charleston gestuurd om toezicht te houden op Amerikaanse troepen tijdens de vernietigingscrisis. Scott handhaafde de orde, hielp de spanningen in de stad te verspreiden en gebruikte zijn mannen om een grote brand te blussen. Drie jaar later was hij een van de verschillende algemene officieren die toezicht hielden op operaties tijdens de Tweede Seminole Oorlog in Florida.
In 1838 kreeg Scott het bevel om toezicht te houden op de verwijdering van de Cherokee-natie uit landen in het zuidoosten van het huidige Oklahoma. Hoewel hij zich zorgen maakte over de gerechtigheid van de verwijdering, voerde hij de operatie efficiënt en medelevend uit totdat hij in het noorden werd bevolen om te helpen bij het oplossen van grensgeschillen met Canada. Dit zag Scott de spanningen tussen Maine en New Brunswick verlichten tijdens de niet-aangegeven Aroostook-oorlog. In 1841, met de dood van generaal-majoor Alexander Macomb, werd Scott gepromoveerd tot generaal-majoor en werd hij opperbevelhebber van het Amerikaanse leger. In deze positie hield Scott toezicht op de operaties van het leger terwijl het de grenzen van een groeiende natie verdedigde.
Met het uitbreken van de Mexicaans-Amerikaanse oorlog in 1846 wonnen Amerikaanse troepen onder generaal-majoor Zachary Taylor verschillende veldslagen in het noordoosten van Mexico. In plaats van Taylor te versterken, beval president James K. Polk Scott om een leger over zee naar het zuiden te nemen, Vera Cruz te veroveren en naar Mexico City te marcheren. In samenwerking met Commodores David Connor en Matthew C. Perry voerde Scott de eerste grote amfibische landing van het Amerikaanse leger op Collado Beach in maart 1847. Scott marcheerde op Vera Cruz met 12.000 mannen en nam de stad in na een beleg van twintig dagen nadat hij brigadegeneraal Juan had gedwongen Morales om zich over te geven.
Scott richtte zijn aandacht op het binnenland en vertrok Vera Cruz met 8.500 man. Scott ontmoette het grotere leger van generaal Antonio López de Santa Anna in Cerro Gordo en behaalde een verbluffende overwinning nadat een van zijn jonge ingenieurs, kapitein Robert E. Lee, een spoor ontdekte waarmee zijn troepen de Mexicaanse positie konden flankeren. Door te gaan, won zijn leger overwinningen in Contreras en Churubusco op 20 augustus, voordat het de molens veroverde in Molino del Rey op 8 september. Nadat hij de rand van Mexico-Stad had bereikt, viel Scott zijn verdediging aan op 12 september toen troepen Chapultepec Castle aanvielen.
Door het kasteel veilig te stellen, drongen Amerikaanse troepen zich een weg naar de stad en overweldigden de Mexicaanse verdedigers. In een van de meest verbluffende campagnes in de Amerikaanse geschiedenis was Scott op een vijandige kust geland, won hij zes veldslagen tegen een groter leger en veroverde hij de hoofdstad van de vijand. Toen hij de prestatie van Scott hoorde, verwees de hertog van Wellington naar de Amerikaan als 'de grootste levende generaal'. Scott bezet de stad, regeerde op een evenwichtige manier en werd zeer gewaardeerd door de verslagen Mexicanen.
Thuisgekomen bleef Scott algemeen-opperhoofd. In 1852 werd hij genomineerd voor het presidentschap op het Whig-ticket. Tegenover Franklin Pierce, Scott's anti-slavernij overtuigingen schaden zijn steun in het Zuiden, terwijl de pro-slavernij plank de steun in het Noorden beschadigde. Als gevolg hiervan werd Scott zwaar verslagen en won hij slechts vier staten. Terugkerend naar zijn militaire rol, kreeg hij een speciale brevet van luitenant-generaal door het Congres, en werd hij de eerste sinds George Washington die de rang bekleedde.
Met de verkiezing van president Abraham Lincoln in 1860 en het begin van de burgeroorlog kreeg Scott de opdracht een leger samen te stellen om de nieuwe Confederatie te verslaan. Hij bood aanvankelijk commando over deze kracht aan Lee. Zijn voormalige kameraad daalde op 18 april toen duidelijk werd dat Virginia de Unie zou verlaten. Hoewel hij zelf ook een Virginian was, aarzelde Scott nooit in zijn loyaliteit.
Met Lee's weigering gaf Scott het bevel over het Union-leger aan brigadegeneraal Irvin McDowell die werd verslagen bij de Eerste Slag bij Bull Run op 21 juli. Hoewel velen geloofden dat de oorlog kort zou zijn, was het Scott duidelijk dat het een langdurige affaire. Als gevolg hiervan bedacht hij een langetermijnplan waarin werd opgeroepen tot een blokkade van de zuidelijke kust in combinatie met de verovering van de rivier de Mississippi en belangrijke steden zoals Atlanta. Nagesynchroniseerd met het 'Anaconda-plan', werd door de Noordelijke pers wijd en zijd bespot.
Oud, te zwaar en met reuma, werd Scott onder druk gezet om af te treden. Bij het vertrek van het Amerikaanse leger op 1 november werd het commando overgedragen aan generaal-majoor George B. McClellan. Het afscheid van Scott stierf op 29 mei 1866 in West Point. Ondanks de kritiek die het kreeg, bleek zijn Anaconda-plan uiteindelijk de routekaart naar de overwinning voor de Unie te zijn. Een veteraan van drieënvijftig jaar, Scott was een van de grootste commandanten in de Amerikaanse geschiedenis.