Guantanamo Bay, gelegen op vierhonderd mijl van het vasteland van de Verenigde Staten, is de oudste overzeese marinebasis in Guantanamo, Cuba. Het is ook de enige marinebasis in een communistisch land en de enige die geen politieke banden heeft met de Verenigde Staten. Met 45 mijl aan maritieme infrastructuur wordt Guantanamo Bay vaak de "Parelhaven van de Atlantische Oceaan" genoemd. Vanwege de afgelegen ligging en jurisdictie, werd Guantanamo Bay door een Amerikaanse overheidsfunctionaris beschouwd als het "wettelijke equivalent van de ruimte".
In de nasleep van de 20e eeuw huurde de VS formeel dit 45 vierkante mijlspakket van het nieuwe onafhankelijke Cuba om te gebruiken als tankstation. De huurovereenkomst werd in 1934 verlengd onder het bestuur van Fulgencio Batista en president Franklin D. Roosevelt. De overeenkomst vereiste de instemming van beide partijen indien zij zich zouden willen terugtrekken; dat wil zeggen, heroverweeg de Amerikaanse bezetting van de basis. De diplomatieke betrekkingen tussen de VS en Cuba werden verbroken in januari 1961. In de hoop dat de VS de basis zullen verbeuren, accepteert Cuba niet langer de jaarlijkse Amerikaanse huur van $ 5.000. In 2002 verzocht Cuba officieel om teruggave van Guantanamo Bay. De interpretatie van de overeenkomst voor wederzijdse instemming van 1934 verschilt en veroorzaakt vaak ruzie tussen de twee landen.
In 1964 sloot Fidel Castro de watervoorziening van de basis af in reactie op de Amerikaanse regering die Cubanen beboet voor het vissen in de buurt van Florida. Hierdoor is Guantanamo Bay zelfvoorzienend en produceert het eigen water en elektriciteit. De marinebasis zelf is verdeeld in twee functionerende gebieden aan weerszijden van de baai. De oostkant van de baai is de hoofdbasis en het vliegveld beslaat de westkant. Tegenwoordig worden beide zijden van de 17-mijls heklijn van de basis bewaakt door Amerikaanse mariniers en Cubaanse militiemannen.
In de jaren negentig brachten sociale onrust in Haïti meer dan 30.000 Haïtiaanse vluchtelingen naar Guantanamo Bay. In 1994 verleende de basis humanitaire diensten aan duizenden migranten tijdens operatie Sea Signal. Dat jaar werden civiele werknemers en hun families geëvacueerd van de basis om de toestroom van migranten te accommoderen. De migrantenpopulatie klom naar boven van 40.000. Tegen 1996 waren de Haïtiaanse en Cubaanse vluchtelingen uitgefilterd en mochten familieleden van het leger terugkeren. Sindsdien ziet Guantanamo Bay een kleine, gestage migrantenpopulatie van ongeveer 40 mensen per jaar.
De baai zelf is een 12-mijl lange noord-zuid inspringing en is zes mijl over. Eilanden, schiereilanden en baaien zijn te vinden aan de oostkant van de baai. De Guantanamo-vallei ligt ten westen van de baai langs de Sierra Maestra. De laaglanden aan de westkant zijn versierd met mangroven. Het vlakke karakter maakt het ideaal voor het vliegveld van Guantanamo.
Net als veel Amerikaanse steden, is Guantanamo Bay ingericht met onderverdelingen, honkbalvelden en restaurantketens. Er wonen ongeveer 10.000 mensen, waarvan 4.000 in het Amerikaanse leger. De overige bewoners zijn familieleden van het leger, lokaal Cubaans ondersteunend personeel en arbeiders uit buurlanden. Er is een ziekenhuis, tandheelkundige kliniek en een meteorologisch en oceanografisch commandostation. In 2005 werden vier 262-voet hoge windturbines gebouwd op John Paul Jones Hill, het hoogste punt op de basis. Tijdens de winderigste maanden voorzien ze de basis van ongeveer een kwart van de stroom die het verbruikt.
Sinds de sterke toename van het aantal militairen en ondersteunend personeel in 2002, beschikt Guantanamo Bay over een golfbaan en een openluchttheater. Er is ook een school, maar met zo weinig kinderen dat sportteams spelen tegen groepen lokale brandweerlieden en ziekenhuismedewerkers. Woonwijk Guantanamo Bay, gescheiden van de basis door cactussen en verhoogde landvormen, vertoont veel overeenkomsten met Amerika in de voorsteden.
De ware aard en innerlijke werking ervan zijn enigszins ongrijpbaar voor het Amerikaanse publiek en worden voortdurend gecontroleerd. Men kan alleen maar speculeren over de toekomst van Guantanamo Bay en zoals de geschiedenis suggereert, veranderen het nut en de bewoning voortdurend.