Diego Velazquez de Cuellar (1464-1524) was een veroveraar en een Spaanse koloniale beheerder. Hij moet niet worden verward met Diego Rodriguez de Silva y Velazquez, de Spaanse schilder die in het algemeen eenvoudig wordt aangeduid als Diego Velazquez. Diego Velazquez de Cuellar arriveerde in de Nieuwe Wereld op de tweede reis van Christopher Columbus en werd al snel een zeer belangrijke figuur in de verovering van het Caribisch gebied, en nam deel aan de veroveringen van Hispaniola en Cuba. Later werd hij gouverneur van Cuba, een van de hoogstgeplaatste figuren in het Spaanse Caribisch gebied. Hij is vooral bekend voor het sturen van Hernan Cortes op zijn veroveringsreis naar Mexico, en zijn daaropvolgende gevechten met Cortes om controle te houden over het streven en de schatten die het produceerde.
Diego Velazquez werd geboren in een adellijke familie in 1464 in de stad Cuellar, in de Spaanse regio Castilië. Het is waarschijnlijk dat hij als soldaat diende in de christelijke verovering van Granada, de laatste van de Moorse koninkrijken in Spanje, van 1482 tot 1492. Hier zou hij contacten leggen en ervaring opdoen die hem goed zou dienen in het Caribisch gebied. In 1493 zeilde Velazquez naar de Nieuwe Wereld op de tweede reis van Christopher Columbus. Daar werd hij een van de grondleggers van de Spaanse koloniale inspanning, omdat de enige Europeanen die op de eerste reis van Columbus in het Caribisch gebied waren achtergelaten allemaal waren vermoord in de nederzetting La Navidad.
De kolonisten van de Tweede Reis hadden land en slaven nodig, dus begonnen ze de ongelukkige inheemse bevolking te veroveren en te onderwerpen. Diego Velazquez was een actieve deelnemer aan de veroveringen eerst van Hispaniola, en daarna Cuba. In Hispaniola hechtte hij zich aan Bartholomew Columbus, de broer van Christopher, die hem een bepaald aanzien verleende en hem hielp zich te vestigen. Hij was al een rijk man toen gouverneur Nicolas de Ovando hem tot officier maakte in de verovering van West-Hispaniola. Ovando zou later Velazquez tot gouverneur van de westelijke nederzettingen in Hispaniola maken. Velazquez speelde een sleutelrol in het bloedbad van Xaragua in 1503, waarbij honderden ongewapende inwoners van Taino werden afgeslacht.
Terwijl Hispaniola tot rust kwam, leidde Velazquez de expeditie om het naburige eiland Cuba te onderwerpen. In 1511 veroverde Velazquez een troepenmacht van meer dan 300 veroveraars en viel Cuba binnen. Zijn belangrijkste luitenant was een ambitieuze, stoere veroveraar genaamd Panfilo de Narvaez. Binnen een paar jaar hadden Velazquez, Narvaez en hun mannen het eiland gepacificeerd, alle inwoners tot slaaf gemaakt en verschillende nederzettingen gevestigd. Tegen 1518 was Velazquez luitenant-gouverneur van de Spaanse bedrijven in het Caribisch gebied en in alle opzichten de belangrijkste man in Cuba.
Hernan Cortes arriveerde ergens in 1504 in de Nieuwe Wereld en tekende uiteindelijk voor de verovering van Velazquez op Cuba. Nadat het eiland was gepacificeerd, vestigde Cortes zich een tijdje in Baracoa, de belangrijkste nederzetting, en had enig succes met het fokken van vee en het zoeken naar goud. Velazquez en Cortes hadden een zeer gecompliceerde vriendschap die voortdurend aan en uit ging. Velazquez gaf aanvankelijk de voorkeur aan de slimme Cortes, maar in 1514 stemde Cortes ermee in om enkele ontevreden kolonisten te vertegenwoordigen voor Velazquez, die voelde dat Cortes een gebrek aan respect en steun toonde. In 1515 "ontsierde" Cortes een Castiliaanse vrouw die naar de eilanden was gekomen. Toen Velazquez hem opsloot omdat hij niet met haar trouwde, ontsnapte Cortes eenvoudigweg en ging verder zoals voorheen. Uiteindelijk hebben de twee mannen hun meningsverschillen opgelost.
In 1518 besloot Velazquez een expeditie naar het vasteland te sturen en koos Cortes als leider. Cortes zette snel mannen, wapens, voedsel en geldschieters op een rij. Velazquez zelf investeerde in de expeditie. Cortes 'bevelen waren specifiek: hij moest de kustlijn onderzoeken, zoeken naar de vermiste Juan de Grijalva-expeditie, contact leggen met eventuele inboorlingen en verslag uitbrengen aan Cuba. Het werd steeds duidelijker dat Cortes bewapende en voorzag in een expeditie van verovering, en Velazquez besloot hem te vervangen.
Cortes kreeg lucht van Velazquez 'plan en bereidde zich voor om onmiddellijk uit te varen. Hij stuurde gewapende mannen om het stadsslachthuis te plunderen en al het vlees af te voeren, en omgekochte of gedwongen stadsambtenaren om de benodigde papieren af te tekenen. Op 18 februari 1519 vertrok Cortes en tegen de tijd dat Velazquez de pijlers bereikte, waren de schepen al onderweg. Redenerend dat Cortes niet veel schade kon aanrichten met de beperkte mannen en wapens die hij had, lijkt Velazquez Cortes te zijn vergeten. Misschien ging Velazquez ervan uit dat hij Cortes kon straffen toen hij onvermijdelijk terugkeerde naar Cuba. Cortes had tenslotte zijn land en vrouw achtergelaten. Velazquez had de capaciteiten en ambitie van Cortes echter ernstig onderschat.
Cortes negeerde zijn instructies en ging onmiddellijk op weg naar een vermetele verovering van het machtige Mexica (Azteekse) rijk. Tegen november 1519 waren Cortes en zijn mannen in Tenochtitlan nadat ze zich een weg naar het binnenland hadden gevochten en bondgenoten hadden gevormd met ontevreden Azteekse vazallen terwijl ze dat deden. In juli 1519 had Cortes een schip teruggestuurd naar Spanje met wat goud, maar het stopte in Cuba en iemand zag de buit. Velazquez werd op de hoogte gebracht en realiseerde zich snel dat Cortes hem opnieuw voor de gek probeerde te houden.
Velazquez startte een enorme expeditie om naar het vasteland te gaan en Cortes te vangen of te doden en het bevel over de onderneming aan zichzelf terug te geven. Hij gaf zijn oude luitenant Panfilo de Narvaez de leiding. In april 1520 landde Narvaez in de buurt van het huidige Veracruz met meer dan 1.000 soldaten, bijna drie keer het totaal dat Cortes had. Cortes besefte al snel wat er aan de hand was en hij marcheerde naar de kust met elke man die hij kon missen om tegen Narvaez te vechten. In de nacht van 28 mei viel Cortes Narvaez en zijn mannen aan, die werden ingegraven in de geboortestad Cempoala. In een korte maar wrede strijd versloeg Cortes Narvaez. Het was een coup voor Cortes omdat de meeste mannen van Narvaez (minder dan 20 in de gevechten waren gestorven) zich bij hem voegde. Velazquez had Cortes ongewild gestuurd wat hij het meest nodig had: mannen, voorraden en wapens.
Woord van het falen van Narvaez bereikte al snel een verbijsterde Velazquez. Vastbesloten om de fout niet te herhalen, stuurde Velazquez nooit meer soldaten achter Cortes aan, maar begon zijn zaak te vervolgen via het Byzantijnse Spaanse rechtssysteem. Cortes, op zijn beurt, wordt vervolgd. Beide partijen hadden bepaalde juridische verdiensten. Hoewel Cortes duidelijk de grenzen van het oorspronkelijke contract had overschreden en Velazquez zonder pardon uit de buit had gesneden, was hij op het vasteland behoedzaam geweest toen hij eenmaal op het vasteland was en rechtstreeks met de koning communiceerde.
In 1522 vond een juridische commissie in Spanje de voorkeur voor Cortes. Cortes kreeg de opdracht om Velazquez zijn initiële investering terug te betalen, maar Velazquez miste zijn aandeel in de buit (wat enorm zou zijn) en kreeg verder de opdracht om een onderzoek naar zijn eigen activiteiten in Cuba te ondergaan. Velazquez stierf in 1524 voordat het onderzoek kon worden afgesloten.
Diego Velázquez de Cuéllar had, net als zijn collega-conquistadores, een diepgaande invloed op het traject van de Midden-Amerikaanse samenleving en cultuur. In het bijzonder maakte zijn invloed Cuba tot een belangrijk economisch centrum en een locatie van waaruit verdere veroveringen konden worden gemaakt.