Gedurende de elf maanden die zich uitstrekten van september 1933 tot juli 1934, beroofden John Herbert Dillinger en zijn bende talloze Midwest-banken, doodden tien mensen en verwondden minstens zeven anderen en voerden drie jailbreaks uit.
Na iets meer dan acht jaar in de gevangenis te hebben gezeten, werd Dillinger op 10 mei 1933 vrijgelaten vanwege zijn aandeel in een diefstal in 1924 van een supermarkt. Dillinger kwam uit de gevangenis als een zeer bittere man die een verharde crimineel was geworden. Zijn bitterheid vloeide voort uit het feit dat hij gelijktijdig gevangenisstraffen van 2 tot 14 jaar en 10 tot 20 jaar kreeg, terwijl de man die de overval met hem pleegde slechts twee jaar diende.
Dillinger keerde onmiddellijk terug naar een leven van misdaad door een bank in Bluffton, Ohio te beroven. Op 22 september 1933 werd Dillinger gearresteerd en gevangen gezet in Lima, Ohio, in afwachting van zijn proces wegens aanklacht tegen een bankoverval. Vier dagen na zijn arrestatie ontsnapten verschillende voormalige gevangenen van Dillinger uit de gevangenis en schoten daarbij twee bewakers neer. Op 12 oktober 1933 gingen drie van de ontsnapte personen samen met een vierde man naar de gevangenis in Lima, die zich voordeed als gevangenisagenten die daar waren om Dillinger op te halen wegens een voorwaardelijke overtreding en hem terug te brengen naar de gevangenis.
Deze list werkte niet en de ontsnapte uiteindelijk op de sheriff, die met zijn vrouw in de faciliteit woonde. Ze sloten de vrouw van de sheriff en een hulpsheriff in een cel om Dillinger van gevangenschap te bevrijden. Dillinger en de vier mannen die hem hadden bevrijd - Russell Clark, Harry Copeland, Charles Makley en Harry Pierpont gingen onmiddellijk op een spree die een aantal banken beroofde. Bovendien plunderden ze ook twee politie-arsenalen in Indiana waar ze verschillende vuurwapens, munitie en enkele kogelvrije vesten meenamen.
Op 14 december 1933 doodde een lid van de bende van Dillinger een rechercheur van Chicago. Op 15 januari 1934 vermoordde Dillinger een politieagent tijdens een bankoverval in East Chicago, Indiana. Het Federal Bureau of Investigation (FBI) begon foto's van Dillinger en de leden van zijn bende te posten in de hoop dat het publiek ze zou herkennen en ze zou veranderen in lokale politiediensten.
Dillinger en zijn bende verlieten het Chicago-gebied en gingen naar Florida voor een korte pauze voordat ze naar Tucson, Arizona gingen. Op 23 januari 1934 erkenden brandweerlieden, die reageerden op een brand in een Tucson-hotel, twee hotelgasten als leden van de bende van Dillinger uit de foto's die waren gepubliceerd door de FBI. Dillinger en drie van zijn bendeleden werden gearresteerd en de politie nam een cache van wapens in beslag, waaronder drie Thompson-machinepistolen, evenals vijf kogelvrije vesten en meer dan $ 25.000 in contanten.
Dillinger werd vervoerd naar de gevangenis van Crown Point, Indiana, waarvan de lokale autoriteiten beweerden dat het "ontsnapvast" was, een claim waarvan Dillinger op 3 maart 1934 ongelijk had bewezen. Dillinger gebruikte een houten pistool dat hij in zijn cel had geslingerd en gebruikte het om de bewakers te dwingen om de zijne te openen. Toen sloot Dillinger de bewakers op en stal de auto van de sheriff, die hij naar Chicago reed en in de steek liet. Dankzij deze wet kon de FBI zich eindelijk bij de Dillinger-klopjacht aansluiten, omdat het besturen van een gestolen auto langs staatslijnen een federaal misdrijf vormt.
In Chicago pakte Dillinger zijn vriendin, Evelyn Frechette, en ze reden vervolgens naar St. Paul, Minnesota, waar ze een aantal van zijn bendeleden en Lester Gillis ontmoetten, die bekend stond als 'Baby Face Nelson'.
Op 30 maart 1934 hoorde de FBI dat Dillinger mogelijk in het St. Paul-gebied was en agenten begonnen met managers van verhuurders en motels in het gebied te praten en hoorde dat er een verdachte "man en vrouw" was met de achternaam Hellman in de Lincoln Court Apartments. De volgende dag klopte een FBI-agent op de deur van de Hellman en Frechette antwoordde maar sloot onmiddellijk de deur. In afwachting van versterkingen arriveerde een lid van de bende van Dillinger, Homer Van Meter, naar het appartement en bij ondervraging werden schoten afgevuurd en kon Van Meter ontsnappen. Toen opende Dillinger de deur en opende het vuur met een machinegeweer waardoor hij en Frechette konden ontsnappen, maar Dillinger raakte daarbij gewond.
Een gewonde Dillinger keerde met Frechette terug naar het huis van zijn vader in Mooresville, Indiana. Kort nadat ze aankwamen, keerde Frechette terug naar Chicago, waar ze onmiddellijk werd gearresteerd door de FBI en werd beschuldigd van het herbergen van een voortvluchtige. Dillinger zou in Mooresville blijven tot zijn wond genas.
Nadat ze een politiebureau in Warschau, Indiana hadden aangehouden waar Dillinger en Van Meter geweren en kogelvrije vesten hadden gestolen, gingen Dillinger en zijn bende naar een zomerresort genaamd de Little Bohemia Lodge in het noorden van Wisconsin. Vanwege de toestroom van gangsters belde iemand in de lodge de FBI, die onmiddellijk op weg ging naar de lodge.
Op een koude nacht in april kwamen de agenten het resort aan met hun autolichten uit, maar honden begonnen onmiddellijk te blaffen. Machinegeweer brak uit de lodge en er volgde een vuurgevecht. Toen het geweervuur stopte, hoorden de agenten dat Dillinger en vijf anderen opnieuw hadden kunnen ontsnappen.
Tegen de zomer van 1934 noemde FBI-directeur J. Edgar Hoover John Dillinger als allereerste 'Public Enemy No. 1'.