Wat is een ester in chemie?

Een ester is een organische verbinding waarbij de waterstof in de carboxylgroep van de verbinding wordt vervangen door een koolwaterstofgroep. Esters zijn afgeleid van carbonzuren en (meestal) alcohol. Terwijl carbonzuur de -COOH-groep heeft, wordt de waterstof vervangen door een koolwaterstof in een ester. De chemische formule van een ester heeft de vorm RCO₂R ', waarbij R de koolwaterstofdelen van het carbonzuur is en R' de alcohol is.

De term "ester" werd bedacht door de Duitse scheikundige Leopold Gmelin in 1848. Waarschijnlijk was de term een ​​samentrekking van het Duitse woord essigäther, wat "azijnether" betekent.

Voorbeelden van esters

Ethylacetaat (ethyletheen) is een ester. De waterstof op de carboxylgroep van azijnzuur wordt vervangen door een ethylgroep.

Andere voorbeelden van esters omvatten ethylpropanoaat, propylmethanoaat, propylethanoaat en methylbutanoaat. Glyceriden zijn vetzuuresters van glycerol.

Vetten versus oliën

Vetten en oliën zijn voorbeelden van esters. Het verschil tussen hen is het smeltpunt van hun esters. Als het smeltpunt lager is dan kamertemperatuur, wordt de ester beschouwd als een olie (bijvoorbeeld plantaardige olie). Aan de andere kant, als de ester een vaste stof is bij kamertemperatuur, wordt deze beschouwd als een vet (bijvoorbeeld boter of reuzel).

Esters een naam geven

De naamgeving van esters kan verwarrend zijn voor studenten organische scheikunde omdat de naam tegengesteld is aan de volgorde waarin de formule is geschreven. In het geval van ethyletheen wordt bijvoorbeeld de ethylgroep vóór de naam vermeld. "Ethanoaat" komt van ethaanzuur.

Terwijl de IUPAC-namen van esters afkomstig zijn van de ouderalcohol en het zuur, worden veel voorkomende esters met hun triviale namen genoemd. Ethanoaat wordt bijvoorbeeld gewoonlijk acetaat genoemd, methanoaat is formiaat, propanoaat wordt propionaat genoemd en butanoaat wordt butyraat genoemd.

Eigendommen

Esters zijn enigszins oplosbaar in water omdat ze kunnen werken als waterstofbindingsacceptoren om waterstofbindingen te vormen. Ze kunnen echter niet fungeren als donoren met waterstofbinding, dus associëren ze niet zelf. Esters zijn vluchtiger dan carbonzuren van vergelijkbare grootte, meer polair dan ethers en minder polair dan alcoholen. Esters hebben de neiging om een ​​fruitige geur te hebben. Ze kunnen van elkaar worden onderscheiden met behulp van gaschromatografie vanwege hun vluchtigheid.

Belang

Polyesters zijn een belangrijke klasse kunststoffen, bestaande uit monomeren verbonden door esters. Esters met laag molecuulgewicht fungeren als geurmoleculen en feromonen. Glyceriden zijn lipiden die worden aangetroffen in plantaardige olie en dierlijk vet. Fosfoesters vormen de DNA-ruggengraat. Nitraatesters worden gewoonlijk gebruikt als explosieven.

Esterificatie en omestering

Esterificatie is de naam die wordt gegeven aan elke chemische reactie die als product een ester vormt. Soms kan de reactie worden herkend door de fruitige of bloemige geur die bij de reactie vrijkomt. Een voorbeeld van een estersynthesereactie is Fischer-verestering, waarbij een carbonzuur wordt behandeld met alcohol in aanwezigheid van een dehydraterende stof. De algemene vorm van de reactie is:

RCO₂H + R'OH ⇌ RCO₂R '+ H₂O

De reactie is langzaam zonder katalyse. De opbrengst kan worden verbeterd door een overmaat alcohol toe te voegen, een droogmiddel (bijvoorbeeld zwavelzuur) te gebruiken of water te verwijderen.

Omestering is een chemische reactie die de ene ester in de andere verandert. Zuren en basen katalyseren de reactie. De algemene vergelijking voor de reactie is:

RCO₂R '+ CH₃OH → RCO₂CH₃ + R'OH