Een polynucleaire aromatische koolwaterstof is een koolwaterstof die bestaat uit gefuseerde aromatische ringmoleculen. Deze ringen delen een of meer zijden en bevatten gedelokaliseerde elektronen. Een andere manier om PAK's te overwegen is moleculen gemaakt door twee of meer benzeenringen te fuseren.
Polynucleaire aromatische koolwaterstofmoleculen bevatten alleen koolstof- en waterstofatomen.
Ook gekend als: PAK, polycyclische aromatische koolwaterstof, polyaromatische koolwaterstof
Er zijn talloze voorbeelden van polynucleaire aromatische koolwaterstoffen. Doorgaans worden verschillende PAK's samen gevonden. Voorbeelden van deze moleculen zijn:
Polynucleaire aromatische koolwaterstoffen zijn lipofiele, niet-polaire moleculen. Ze hebben de neiging in het milieu te blijven bestaan omdat PAK's niet erg oplosbaar zijn in water. Terwijl PAK's met 2- en 3-ringen enigszins oplosbaar zijn in waterige oplossing, neemt de oplosbaarheid bijna logaritmisch af naarmate de moleculaire massa toeneemt. 2-, 3- en 4-ring PAK's zijn voldoende vluchtig om in de gasfasen te bestaan, terwijl grotere moleculen als vaste stoffen voorkomen. Zuivere vaste PAK's kunnen kleurloos, wit, lichtgeel of lichtgroen zijn.
PAK's zijn organische moleculen die worden gevormd door een verscheidenheid aan natuurlijke en antropogene reacties. Natuurlijke PAK's ontstaan door bosbranden en vulkaanuitbarstingen. De verbindingen zijn talrijk in fossiele brandstoffen, zoals steenkool en aardolie.
De mens draagt PAK's bij door hout te verbranden en door de onvolledige verbranding van fossiele brandstoffen. De verbindingen komen voor als een natuurlijk gevolg van het koken van voedsel, vooral wanneer voedsel op hoge temperatuur wordt gekookt, gegrild of gerookt. De chemicaliën komen vrij in sigarettenrook en door verbranding van afval.
Polynucleaire aromatische koolwaterstoffen zijn uiterst belangrijk omdat ze worden geassocieerd met genetische schade en ziekten. Ook blijven de verbindingen in het milieu aanwezig, wat na verloop van tijd tot verhoogde problemen leidt. PAK's zijn giftig voor in het water levende organismen. Naast toxiciteit zijn deze verbindingen vaak mutageen, carcinogeen en teratogeen. Prenatale blootstelling aan deze chemicaliën wordt geassocieerd met een verlaagd IQ en astma bij kinderen.
Mensen worden blootgesteld aan PAK's door vervuilde lucht in te ademen, voedsel te eten dat de verbindingen bevat en door huidcontact. Tenzij een persoon in een industriële omgeving met deze chemicaliën werkt, is de blootstelling meestal langdurig en van laag niveau, dus er zijn geen medische behandelingen om de effecten aan te pakken. De beste verdediging tegen gezondheidseffecten van blootstelling aan PAK is zich bewust worden van situaties die het risico verhogen: rook inademen, verkoold vlees eten en aardolieproducten aanraken.
Het Environmental Protection Agency heeft zeven polynucleaire aromatische koolwaterstoffen geïdentificeerd als waarschijnlijke humane carcinogenen of kankerverwekkende stoffen:
Hoewel de nadruk ligt op het vermijden van blootstelling aan PAK's, zijn deze moleculen nuttig voor het maken van medicijnen, kunststoffen, kleurstoffen en pesticiden.