Wat is een peptide? Definitie en voorbeelden

Een peptide is een molecuul dat bestaat uit twee of meer aminozuren die met elkaar zijn verbonden door peptidebindingen. De algemene structuur van een aminozuur is: R-CH (NH₂) COOH. Elk aminozuur is een monomeer dat een peptidepolymeerketen vormt met andere aminozuren wanneer de carboxylgroep (-COOH) van één aminozuur reageert met de aminogroep (-NH₂) van een ander aminozuur, waarbij een covalente binding tussen de aminozuurresiduen wordt gevormd en een molecuul water wordt afgegeven.

Belangrijkste afhaalrestaurants: peptiden

• Een peptide is een polymeer gevormd door aminozuursubeenheden te koppelen.
• Een peptidemolecuul kan op zichzelf biologisch actief zijn of het kan als een subeenheid voor een groter molecuul fungeren.
• Eiwitten zijn in wezen zeer grote peptiden, vaak bestaande uit meerdere peptidesubeenheden.
• Peptiden zijn belangrijk in de biologie, chemie en geneeskunde omdat ze bouwstenen zijn van hormonen, toxines, eiwitten, enzymen, cellen en lichaamsweefsels.

functies

Peptiden zijn biologisch en medisch belangrijke moleculen. Ze komen van nature voor in organismen, plus door het laboratorium gesynthetiseerde verbindingen zijn actief wanneer ze in een lichaam worden geïntroduceerd. Peptiden fungeren als structurele componenten van cellen en weefsels, hormonen, toxines, antibiotica en enzymen. Voorbeelden van peptiden zijn het hormoon oxytocine, glutathion (stimuleert de weefselgroei), melittine (honingbijengif), het pancreashormoon insuline en glucagon (een hyperglycemische factor).

Synthese

Ribosomen in cellen construeren veel peptiden, omdat RNA wordt vertaald in een aminozuursequentie en de residuen aan elkaar worden gekoppeld. Er zijn ook niet-ribosomale peptiden, die zijn geconstrueerd door enzymen in plaats van ribosomen. In beide gevallen ondergaan aminozuren die eenmaal zijn gekoppeld, posttranslationele modificaties. Deze kunnen hydroxylering, sulfonering, glycosylering en fosforylering omvatten. Hoewel de meeste peptiden lineaire moleculen zijn, vormen sommige ringen of lariat-structuren. Minder vaak ondergaan L-aminozuren racemisatie om D-aminozuren in peptiden te vormen.

Peptide versus proteïne

De termen "peptide" en "eiwit" zijn gewoonlijk verward. Niet alle peptiden vormen eiwitten, maar alle eiwitten bestaan ​​uit peptiden. Eiwitten zijn grote peptiden (polypeptiden) die 50 of meer aminozuren of moleculen bevatten die uit meerdere peptidesubeenheden bestaan. Ook vertonen eiwitten doorgaans een complexere structuur dan eenvoudiger peptiden.

Klassen van peptiden

Peptiden kunnen worden geclassificeerd op basis van hun functie of op basis van hun bron. Het handboek van biologisch actieve peptiden bevat groepen peptiden, waaronder:

• Antibiotische peptiden
• Bacteriële peptiden
• Hersenpeptiden
• Kanker en kankerbestrijdende peptiden
• Cardiovasculaire peptiden
• Endocriene peptiden
• Schimmelpeptiden
• Gastro-intestinale peptiden
• Ongewervelde peptiden
• Opiaatpeptiden
• Plantenpeptiden
• Nierpeptiden
• Ademhalingspeptiden
• Vaccinpeptiden
• Gifpeptiden

Peptiden een naam geven

Dit is een voorbeeld van een tetrapeptide, met de N-terminus in groen en de C-terminus in blauw. Jü

Peptiden worden genoemd op basis van hoeveel aminozuurresiduen ze bevatten of op basis van hun functie:

• Monopeptide: bestaat uit één aminozuur
• Dipeptide: bestaat uit twee aminozuren
• Tripeptide: heeft drie aminozuren
• Tetrapeptide: heeft vier aminozuren
• Pentapeptide: heeft vijf aminozuren
• Hexapeptide: heeft zes aminozuren
• Heptapeptide: heeft zeven aminozuren
• Octapeptide: heeft acht aminozuren
• Nonapeptide: heeft negen aminozuren
• Decapeptide: heeft tien aminozuren
• Oligopeptide: bestaat uit tussen twee en twintig aminozuren
• Polypeptide: lineaire keten van vele aminozuren verbonden door amide- of peptidebindingen
• Eiwit: bestaat uit meer dan 50 aminozuren of meerdere polypeptiden
• Lipopeptide: bestaat uit een peptide gebonden aan een lipide
• Neuropeptide: elk peptide actief in neuraal weefsel
• Peptidergisch middel: chemische stof die de werking van peptiden moduleert
• Proteose: peptiden geproduceerd door de hydrolyse van eiwitten

Peptiden in sport

Twee soorten peptiden zijn geclassificeerd als Schema 2 (S2) verboden stoffen op de Verboden Lijst van de World Anti-Doping Agency (WADA), de Verboden Lijst van de Verenigde Staten Anti-Doping Agency (USADA) en door de Australische Sports Anti-Doping Authority. Peptide-hormonen en secretagoog-peptiden zijn verboden voor gebruik door professionele atleten, ongeacht of ze in competitie zijn, omdat de chemicaliën als prestatieverbeteraars werken. De verboden peptiden zijn groeihormonen, die die de zuurstofvoorziening in het bloed verhogen, die die spiergroei en herstel beïnvloeden, en die die ervoor zorgen dat endocriene systeemorganen (bijv. Eierstokken, testikels, schildklier) hormonen afscheiden. De stoffen zijn niet alleen verboden omdat ze atleten een oneerlijk voordeel kunnen geven ten opzichte van leeftijdsgenoten, maar omdat hun gebruik het risico op hypertensie, watervergiftiging, hart- en leverschade en kanker kan verhogen.

bronnen

• Abba J. Kastin, ed. (2013). Handboek van biologisch actieve peptiden (2e editie). ISBN 978-0-12-385095-9.
• Ardejani, Maziar S .; Orner, Brendan P. (03-05-2013). "Volg de Peptide-assemblageregels". Wetenschap. 340 (6132): 561-562. doi: 10.1126 / science.1237708
• Finking R, Marahiel MA; Marahiel (2004). "Biosynthese van niet-ribosomale peptiden". Jaaroverzicht van de microbiologie. 58 (1): 453-88. doi: 10,1146 / annurev.micro.58.030603.123615
• IUPAC. Compendium van chemische terminologie, 2e ed. (het 'gouden boek'). Samengesteld door A. D. McNaught en A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). ISBN 0-9678550-9-8.