Isomere definitie en voorbeelden in de chemie

Een isomeer is een chemische soort met hetzelfde aantal en soorten atomen als een andere chemische soort, maar met verschillende eigenschappen omdat de atomen in verschillende chemische structuren zijn gerangschikt. Wanneer atomen verschillende configuraties kunnen aannemen, wordt het fenomeen isomerie genoemd. Er zijn verschillende categorieën isomeren, waaronder structurele isomeren, geometrische isomeren, optische isomeren en stereoisomeren. Isomerisatie kan spontaan optreden of niet, afhankelijk van of de bindingsenergie van de configuraties vergelijkbaar is.

Soorten isomeren

De twee brede categorieën van isomeren zijn structurele isomeren (ook constitutionele isomeren genoemd) en stereoisomeren (ook ruimtelijke isomeren genoemd).

Structurele isomeren: In dit type isomerie zijn de atomen en functionele groepen verschillend verbonden. Structurele isomeren hebben verschillende IUPAC-namen. Een voorbeeld is de positiewijziging die wordt gezien in 1-fluorpropaan en 2-fluorpropaan.

Soorten structurele isomerie omvatten ketenisomerie, waarbij koolwaterstofketens verschillende vertakkingsgraden hebben; functionele groep isomerie, waarbij een functionele groep in verschillende kan worden gesplitst; en skeletisch isomerisme, waarbij de belangrijkste koolstofketen varieert.

Tautomeren zijn structurele isomeren die spontaan tussen vormen kunnen omzetten. Een voorbeeld is keto / enol-tautomerisme, waarbij een proton tussen een koolstof- en zuurstofatoom beweegt.

stereo-isomeren: De bindingsstructuur tussen atomen en functionele groepen is hetzelfde in stereoisomerisme, maar de geometrische positionering kan veranderen.

Deze klasse van isomeren omvat enantiomeren (of optische isomeren), die niet-overlappende spiegelbeelden van elkaar zijn, zoals linker- en rechterhanden. Enantiomeren bevatten altijd chirale centra. Enantiomeren vertonen vaak vergelijkbare fysische eigenschappen en chemische reactiviteiten, hoewel de moleculen kunnen worden onderscheiden door de manier waarop ze licht polariseren. Bij biochemische reacties reageren enzymen meestal met het ene enantiomeer in plaats van het andere. Een voorbeeld van een paar enantiomeren is (S) - (+) - melkzuur en (R) - (-) - melkzuur.

Als alternatief kunnen stereoisomeren diastereomeren zijn, die geen spiegelbeelden van elkaar zijn. Diastereomeren kunnen chirale centra bevatten, maar er zijn isomeren zonder chirale centra en die niet eens chiraal zijn. Een voorbeeld van een paar diastereomeren is D-threose en D-erythrose. Diastereomeren hebben typisch verschillende fysische eigenschappen en reactiviteiten van elkaar.

Conformationele isomeren (conformers): Conformatie kan worden gebruikt om isomeren te classificeren. Conformers kunnen enantiomeren, diastereomeren of rotameren zijn.

Er worden verschillende systemen gebruikt om stereoisomeren te identificeren, waaronder cis-trans en E / Z.

Isomeer voorbeelden

Pentaan, 2-methylbutaan en 2,2-dimethylpropaan zijn structurele isomeren van elkaar.

Het belang van isomerie

Isomeren zijn vooral belangrijk in voeding en medicijnen, omdat enzymen de neiging hebben op de ene isomeer boven de andere te werken. De gesubstitueerde xanthines zijn een goed voorbeeld van een isomeer dat voorkomt in voedsel en medicijnen. Theobromine, cafeïne en theofylline zijn isomeren, die verschillen in de plaatsing van methylgroepen. Een ander voorbeeld van isomerie komt voor in fenethylaminegeneesmiddelen. Phentermine is een niet-chirale verbinding die kan worden gebruikt als een eetlustremmer maar fungeert niet als een stimulerend middel. Herschikken van dezelfde atomen levert dextromethamfetamine op, een stimulans sterker dan amfetamine.

Nucleaire isomeren

Gewoonlijk verwijst de term isomeer naar verschillende rangschikkingen van atomen in moleculen; er zijn echter ook nucleaire isomeren. Een nucleair isomeer of metastabiele toestand is een atoom dat hetzelfde atoomnummer en massagetal heeft als een ander atoom van dat element maar toch een andere excitatietoestand heeft binnen de atoomkern.