Rond 10.30 uur op Valentijnsdag, 14 februari 1929, werden zeven leden van de bende van Bugs Moran in koelen bloede neergeschoten in een garage in Chicago. Het bloedbad, georkestreerd door Al Capone, schokte de natie door zijn wreedheid.
De St. Valentine's Day Massacre blijft de meest beruchte moordpartij van het verbodstijdperk. Het bloedbad maakte niet alleen Al Capone een nationale beroemdheid, maar bracht ook Capone, de ongewenste aandacht van de federale overheid.
Frank Gusenberg, Pete Gusenberg, John May, Albert Weinshank, James Clark, Adam Heyer en Dr. Reinhart Schwimmer
Tijdens het verbodsbestuur heersten gangsters over veel van de grote steden en werden ze rijk door het bezit van speakeasies, brouwerijen, bordelen en gokgewrichten. Deze gangsters zouden een stad uitsnijden tussen rivaliserende bendes, lokale ambtenaren omkopen en lokale beroemdheden worden.
Tegen het einde van de jaren twintig was Chicago verdeeld tussen twee rivaliserende bendes: één geleid door Al Capone en de andere door George "Bugs" Moran. Capone en Moran wedijverden om macht, prestige en geld; plus, beide probeerden jarenlang om elkaar te doden.
Begin 1929 woonde Al Capone met zijn gezin in Miami (om de brute winter van Chicago te ontvluchten) toen zijn collega Jack "Machine Gun" McGurn hem bezocht. McGurn, die onlangs een moordaanslag van Moran had overleefd, wilde het lopende probleem van de bende van Moran bespreken..
In een poging om de Moraanse bende volledig te elimineren, stemde Capone ermee in om een moordaanslag te financieren, en McGurn werd belast met de organisatie ervan.
McGurn plande zorgvuldig. Hij vond het hoofdkwartier van de Moran-bende, die zich in een grote garage achter de kantoren van S.M.C. Cartage Company op 2122 North Clark Street. Hij koos schutters uit de omgeving van Chicago, om ervoor te zorgen dat als er overlevenden waren, ze de moordenaars niet zouden kunnen herkennen als onderdeel van Capone's bende.
McGurn huurde uitkijkposten in en plaatste ze in een appartement bij de garage. Ook essentieel voor het plan, kocht McGurn een gestolen politieauto en twee politie-uniformen.
Met het plan georganiseerd en de moordenaars ingehuurd, was het tijd om de val te zetten. McGurn gaf een lokale drankkapper opdracht om op 13 februari contact op te nemen met Moran.
De kaper moest Moran vertellen dat hij een lading Old Log Cabin-whisky (d.w.z. zeer goede drank) had verkregen die hij bereid was te verkopen tegen de zeer redelijke prijs van $ 57 per doos. Moran stemde snel in en zei de kaper om hem de volgende ochtend om 10.30 uur in de garage te ontmoeten.
Op de ochtend van 14 februari 1929 keken de uitkijkposten (Harry en Phil Keywell) nauwlettend toe terwijl de Moraanse bende zich verzamelde in de garage. Rond 10.30 uur herkenden de uitkijkposten een man die naar de garage liep als Bugs Moran. De uitkijkposten vertelden de schutters, die vervolgens in de gestolen politieauto klommen.
Toen de gestolen politieauto de garage bereikte, sprongen de vier schutters (Fred "Killer" Burke, John Scalise, Albert Anselmi en Joseph Lolordo) eruit. (Sommige rapporten zeggen dat er vijf schutters waren.)
Twee van de schutters waren gekleed in politie-uniformen. Toen de schutters de garage in renden, zagen de zeven mannen binnen de uniformen en dachten dat het een routine-inval was.