San Juan, de hoofdstad van Puerto Rico, staat hoog op de lijst van meest historische steden in de Nieuwe Wereld, met vroege ontdekkingsreizigers die daar een nederzetting vestigen 15 jaar na de monumentale eerste reis van Columbus. De stad is het toneel geweest van vele historische gebeurtenissen, van zeeslagen tot piratenaanvallen. Het moderne San Juan, nu een topbestemming voor het Caribisch gebied, omarmt zijn lange en fascinerende geschiedenis.
De eerste nederzetting op het eiland Puerto Rico was Caparra, in 1508 gesticht door Juan Ponce de León, een Spaanse ontdekkingsreiziger en veroveraar die het best werd herinnerd voor zijn quixotische zoektocht naar de fontein van de jeugd in het 16e-eeuwse Florida. Caparra werd echter ongeschikt geacht voor een langetermijnregeling en de bewoners verhuisden al snel naar een eiland op korte afstand naar het oosten, naar de huidige plaats van het oude San Juan.
De nieuwe stad San Juan Batista de Puerto Rico werd al snel beroemd om zijn goede locatie en haven, en het werd belangrijk in het koloniale bestuur. Alonso Manso, de eerste bisschop die in Amerika arriveerde, werd in 1511 bisschop van Puerto Rico. San Juan werd het eerste kerkelijke hoofdkwartier voor de Nieuwe Wereld en diende ook als de eerste basis voor de Inquisitie. Tegen 1530, amper 20 jaar na de oprichting, ondersteunde de stad een universiteit, een ziekenhuis en een bibliotheek.
San Juan kwam snel onder de aandacht van de Spaanse rivalen in Europa. De eerste aanval op het eiland vond plaats in 1528, toen de Fransen verschillende afgelegen nederzettingen verwoestten, waardoor alleen San Juan intact bleef. Spaanse troepen begonnen in 1539 met de bouw van San Felipe del Morro, een formidabel kasteel. Sir Francis Drake en zijn mannen vielen het eiland in 1595 aan, maar werden opgehouden. In 1598 slaagden George Clifford en zijn troepen van Engelse kapitalisten er echter in om het eiland te veroveren. Ze bleven enkele maanden voordat ziekte en lokale weerstand hen verdreef. Dat was de enige keer dat het kasteel van El Morro ooit werd veroverd door een binnenvallende strijdmacht.
San Juan daalde enigszins na zijn aanvankelijke belang, omdat rijkere steden zoals Lima en Mexico-stad bloeiden onder het koloniale bestuur. Het bleef echter dienen als een strategische militaire locatie en haven en het eiland produceerde aanzienlijke suikerriet- en gembergewassen. Het werd ook bekend om het fokken van mooie paarden, gewaardeerd door Spaanse veroveraars die campagne voerden op het vasteland. Nederlandse piraten vielen in 1625 aan en veroverden de stad maar niet het fort. In 1797 probeerde een Britse vloot van ongeveer 60 schepen San Juan te veroveren, maar faalde in wat op het eiland bekend staat als "The Battle of San Juan".
Puerto Rico, als een kleine en relatief conservatieve Spaanse kolonie, nam niet deel aan de onafhankelijkheidsbewegingen van de vroege 19e eeuw. Terwijl de legers van Simon Bolívar en Jose de San Martín door Zuid-Amerika trokken en nieuwe naties bevrijdden, stroomden royalistische vluchtelingen loyaal aan de Spaanse kroon naar Puerto Rico. Liberalisering van sommige Spaanse beleidsmaatregelen - zoals het verlenen van vrijheid van godsdienst in de kolonie in 1870, moedigde immigratie uit andere delen van de wereld aan en Spanje hield Puerto Rico vast tot 1898.
De stad San Juan speelde een ondergeschikte rol in de Spaans-Amerikaanse oorlog, die begin 1898 uitbrak. De Spanjaarden hadden San Juan versterkt, maar hadden niet vooruitgelopen op de Amerikaanse tactiek van het landen van troepen aan de westkant van het eiland. Omdat veel Puerto Ricanen zich niet verzetten tegen een verandering van bestuur, gaf het eiland zich in principe over na een paar schermutselingen. Puerto Rico werd afgestaan aan de Amerikanen onder de voorwaarden van het Verdrag van Parijs, dat een einde maakte aan de Spaans-Amerikaanse oorlog. Hoewel San Juan een tijd lang door Amerikaanse oorlogsschepen was gebombardeerd, heeft de stad tijdens het conflict relatief weinig schade opgelopen.
De eerste decennia onder Amerikaans bestuur waren gemengd voor de stad. Hoewel er een industrie ontstond, hadden een aantal orkanen en de Grote Depressie een diepgaand effect op de economie van de stad en het eiland in het algemeen. De grimmige economische situatie leidde tot een kleine maar vastberaden onafhankelijkheidsbeweging en veel emigratie van het eiland. De meeste emigranten uit Puerto Rico gingen in de jaren veertig en vijftig naar New York City op zoek naar betere banen; het is nog steeds de thuisbasis van een groot aantal inwoners van Puerto Ricaanse afkomst. Het Amerikaanse leger verhuisde uit El Morro Castle in 1961.
Tegenwoordig neemt San Juan zijn plaats in tussen de toeristische topbestemmingen van het Caribisch gebied. Het oude San Juan is grondig gerenoveerd en bezienswaardigheden zoals het kasteel van El Morro trekken veel bezoekers. Amerikanen die op zoek zijn naar een Caribische vakantie reizen graag naar San Juan omdat ze geen paspoort nodig hebben om daarheen te gaan: het is Amerikaans grondgebied.
In 1983 werden de oude verdedigingswerken van de stad, waaronder het kasteel, uitgeroepen tot werelderfgoed. Het oude gedeelte van de stad is de thuisbasis van vele musea, gereconstrueerde gebouwen uit het koloniale tijdperk, kerken, kloosters en meer. Er zijn uitstekende stranden in de buurt van de stad en in de wijk El Condado bevinden zich eersteklas resorts. Toeristen kunnen verschillende bezienswaardigheden binnen een paar uur van San Juan bereiken, waaronder regenwouden, een grottencomplex en nog veel meer stranden. Het is ook de officiële thuishaven van veel grote cruiseschepen.
San Juan is ook een van de belangrijkste havens in het Caribisch gebied en heeft faciliteiten voor olieraffinage, suikerverwerking, brouwen, farmaceutische producten en meer. Natuurlijk staat Puerto Rico bekend om zijn rum, waarvan een groot deel wordt geproduceerd in San Juan.