Het verschil tussen purines en pyrimidines

Purines en pyrimidines zijn twee soorten aromatische heterocyclische organische verbindingen. Met andere woorden, het zijn ringstructuren (aromatisch) die zowel stikstof als koolstof in de ringen bevatten (heterocyclisch). Zowel purines als pyrimidines zijn vergelijkbaar met de chemische structuur van het organische molecuul pyridine (C5H5N). Pyridine is op zijn beurt gerelateerd aan benzeen (C6H6), behalve dat een van de koolstofatomen is vervangen door een stikstofatoom.

Purines en pyrimidines zijn belangrijke moleculen in de organische chemie en biochemie omdat ze de basis vormen voor andere moleculen (bijv. Cafeïne, theobromine, theophylline, thiamine) en omdat ze belangrijke componenten zijn van de nucleïnezuren dexoyribonucleïnezuur (DNA) en ribonucleïnezuur (RNA ).

pyrimidinen

Een pyrimidine is een organische ring bestaande uit zes atomen: 4 koolstofatomen en 2 stikstofatomen. De stikstofatomen worden op de 1 en 3 posities rond de ring geplaatst. Atomen of groepen verbonden aan deze ring onderscheiden pyrimidines, waaronder cytosine, thymine, uracil, thiamine (vitamine BI), urinezuur en barbituaten. Pyrimidines werken in DNA en RNA, celsignalering, energieopslag (als fosfaten), enzymregulatie en om eiwitten en zetmeel te maken.

purines

Een purine bevat een pyrimidinering gefuseerd met een imidazoolring (een vijfledige ring met twee niet-aangrenzende stikstofatomen). Deze structuur met twee ringen heeft negen atomen die de ring vormen: 5 koolstofatomen en 4 stikstofatomen. Verschillende purines worden onderscheiden door de atomen of functionele groepen die aan de ringen zijn bevestigd.

Purines zijn de meest voorkomende heterocyclische moleculen die stikstof bevatten. Ze zijn overvloedig in vlees, vis, bonen, erwten en granen. Voorbeelden van purines omvatten cafeïne, xanthine, hypoxanthine, urinezuur, theobromine en de stikstofbasen adenine en guanine. Purines vervullen vrijwel dezelfde functie als pyrimidines in organismen. Ze maken deel uit van DNA en RNA, celsignalering, energieopslag en enzymregulatie. De moleculen worden gebruikt om zetmeel en eiwitten te maken.

Binding tussen purines en pyrimidines

Terwijl purines en pyrimidines moleculen omvatten die op zichzelf actief zijn (zoals in medicijnen en vitamines), vormen ze ook waterstofbruggen onderling om de twee strengen van de dubbele DNA-helix te verbinden en complementaire moleculen te vormen tussen DNA en RNA. In DNA bindt de purine adenine aan het pyrimidine thymine en de purine guanine bindt aan het pyrimidine cytosine. In RNA bindt adenine aan uracil en guanine nog steeds aan cytosine. Ongeveer gelijke hoeveelheden purines en pyrimidines zijn vereist om DNA of RNA te vormen.

Het is vermeldenswaard dat er uitzonderingen zijn op de klassieke Watson-Crick-basenparen. In zowel DNA als RNA komen andere configuraties voor, meestal met gemethyleerde pyrimidines. Dit worden "wiebelparen" genoemd.

Purines en Pyrimidines vergelijken en contrasteren

De purines en pyrimidines bestaan ​​beide uit heterocyclische ringen. Samen vormen de twee sets verbindingen de stikstofbasen. Toch zijn er duidelijke verschillen tussen de moleculen. Omdat purines uit twee ringen in plaats van één bestaan, hebben ze uiteraard een hoger molecuulgewicht. De ringstructuur beïnvloedt ook de smeltpunten en de oplosbaarheid van de gezuiverde verbindingen.

Het menselijk lichaam synthetiseert (anabolisme) en breekt de moleculen anders af (katabolisme). Het eindproduct van purinekatabolisme is urinezuur, terwijl de eindproducten van pyrimidinekatabolisme ammoniak en kooldioxide zijn. Het lichaam maakt de twee moleculen ook niet op dezelfde locatie. Purines worden voornamelijk in de lever gesynthetiseerd, terwijl verschillende weefsels pyrimidines maken.

Hier is een samenvatting van de essentiële feiten over purines en pyrimidines:

purine pyrimidine
Structuur Dubbele ring (één is een pyrimidine) Enkele ring
Chemische formule C5H4N4 C4H4N2
Stikstofbasen Adenine, guanine Cytosine, uracil, thymine
Toepassingen DNA, RNA, vitamines, medicijnen (bijv. Barbituaten), energieopslag, eiwit- en zetmeelsynthese, celsignalering, enzymregulatie DNA, RNA, geneesmiddelen (bijv. Stimulerende middelen), energieopslag, eiwit- en zetmeelsynthese, enzymregulatie, celsignalering
Smeltpunt 214 ° C (417 ° F) 20 tot 22 ° C (68 tot 72 ° F)
Molaire massa 120,115 g · mol& # X2212; 1 80,088 g mol& # X2212; 1
Oplosbaarheid (water) 500 g / l vermengbaar
biosynthese Lever Verschillende weefsels
Katabolisme Product Urinezuur Ammoniak en kooldioxide

bronnen

  • Carey, Francis A. (2008). Organische chemie (6e ed.). Mc Graw Hill. ISBN 0072828374.
  • Guyton, Arthur C. (2006). Leerboek voor medische fysiologie. Philadelphia, PA: Elsevier. p. 37. ISBN 978-0-7216-0240-0.
  • Joule, John A .; Mills, Keith, eds. (2010). Heterocyclische chemie (5e editie). Oxford: Wiley. ISBN 978-1-405-13300-5.
  • Nelson, David L. en Michael M Cox (2008). Lehninger Principles of Biochemistry (5e editie). W.H. Freeman and Company. p. 272. ISBN 071677108X.
  • Soukup, Garrett A. (2003). "Nucleïnezuren: algemene eigenschappen." Els. Amerikaanse Kankervereniging. doi: 10.1038 / npg.els.0001335 ISBN 9780470015902.