De Jameson Raid was een ineffectieve poging om president Paul Kruger van de Transvaalrepubliek in december 1895 omver te werpen.
Er zijn verschillende redenen waarom de Jameson Raid plaatsvond.
Leander Starr Jameson, die de inval leidde, was voor het eerst aangekomen in Zuid-Afrika in 1878, verleid door de ontdekking van diamanten in de buurt van Kimberley. Jameson was een gekwalificeerde arts, bekend bij zijn vrienden (waaronder Cecil Rhodes, een van de oprichters van de De Beers Mining Company die in 1890 premier werd van Cape Colony) als Dr. Jim.
In 1889 richtte Cecil Rhodes de British South Africa (BSA) Company op, die een Royal Charter kreeg en Jameson als afgezant opzond, een 'Pioneer Column' over de rivier de Limpopo naar Mashonaland stuurde (wat nu het noordelijke deel van Zimbabwe is) en vervolgens naar Matabeleland (nu zuidwest Zimbabwe en delen van Botswana). Jameson kreeg de functie van beheerder voor beide regio's.
In 1895 kreeg Jameson de opdracht van Rhodos (nu premier van Cape Colony) om een kleine opgezette strijdmacht (ongeveer 600 man) naar Transvaal te leiden ter ondersteuning van een verwachte uitlanders opstand in Johannesburg. Ze vertrokken op 29 december vanuit Pitsani, aan de grens met Bechuanaland (nu Botswana). 400 mannen kwamen van de Matabeleland Mounted Police, de rest waren vrijwilligers. Ze hadden zes Maxim-kanonnen en drie lichte artillerie-stukken.
De uitlanders opstand kon niet uitkomen. Jamesons strijdmacht maakte op 1 januari het eerste contact met een klein contingent Transvaalse soldaten, die de weg naar Johannesburg hadden geblokkeerd. Zich terugtrekkend tijdens de nacht, probeerden de mannen van Jameson de Boers te omringen, maar werden uiteindelijk gedwongen zich over te geven op 2 januari 1896 in Doornkop, ongeveer 20 km ten westen van Johannesburg.
Jameson en verschillende uitlanders leiders werden overgedragen aan Britse autoriteiten in de Kaap en teruggestuurd naar het VK voor proces in Londen. Aanvankelijk werden ze veroordeeld voor verraad en ter dood veroordeeld voor hun aandeel in het plan, maar de straffen werden omgezet in zware boetes en token gevangenisstraffen - Jameson diende slechts vier maanden van een gevangenisstraf van 15 maanden uit. De Britse Zuid-Afrikaanse onderneming moest bijna £ 1 miljoen aan schadevergoeding betalen aan de regering van Transvaal.
President Kruger verwierf veel internationale sympathie (de David van Transvaal tegenover de Goliath van het Britse rijk), en versterkte zijn politieke status thuis (hij won de presidentsverkiezingen van 1896 tegen een sterke rivaal Piet Joubert) vanwege de inval. Cecil Rhodes werd gedwongen zich terug te trekken als premier van de Kaapkolonie en herwon nooit echt zijn bekendheid, hoewel hij met verschillende Matabele over een vrede onderhandelde indunas in zijn leengoed van Rhodesië.
Leander Starr Jameson keerde in 1900 terug naar Zuid-Afrika en nam na de dood van Cecil Rhodes in 1902 het leiderschap van de Progressive Party over. Hij werd gekozen tot premier van de Kaapkolonie in 1904 en leidde de Unionistische Partij na de Unie van Zuid-Afrika in 1910. Jameson trok zich in 1914 terug uit de politiek en stierf in 1917.